第10章羧酸羧酸衍生物取代酸分析报告.docVIP

幻灯片1 第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 主要内容： 1.羧酸的命名 2.羧酸的化学性质 3.羧酸衍生物的命名 4.羧酸衍生物的化学性质 幻灯片2 10.1 羧酸 分子中含有羧基的化合物称为羧酸 羧基 幻灯片3 10.1.1羧酸的分类和命名 幻灯片4 2. 命名 系统命名法（ 与醛相似） (1) 选主链：含– COOH与重键, Ar-取代基 (2) 编号：近–COOH端编号 (3)写出分子 名称 俗名： 根据 来源命名 幻灯片5 乙酸(醋酸) 甲酸(蚁酸) CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH 十八酸(硬脂酸) 十六酸(软脂酸 ) 幻灯片6 9 – 十八碳烯酸（油酸） CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7-COOH 9, 12 – 十八碳二烯酸（亚油酸） 幻灯片7 2－乙基戊二酸 4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸 2－萘乙酸 幻灯片8 羧酸分子中除去羟基后根据原来酸的名称,称为:某酰基 乙酰基 乙酸 羧酸分子中除去羟基上氢原子后根据原来酸的名称称为某酰氧基： 乙酰氧基 乙酸 幻灯片9 10.1.2 羧酸的物理性质 幻灯片10 10.1.4、化学性质 普通C=O双键键长为1.20? 1.23? 1.36? 醇中C-O单键键长为1.43? p -π共轭 幻灯片11 甲酸钠的x衍射实验结果： 1.27? 1.27? 两个碳氧键等长，完全离域。 幻灯片12 幻灯片13 1.酸性 幻灯片14 幻灯片15 (1)用途 ① 增加水溶性 ② 酸的分离提纯 例：分离下列化合物 幻灯片16 思考题： 影响羧酸酸性强弱的因素是什么？ 如何解释下列物质的酸性强弱规律？ 幻灯片17 练习：按酸性由强到弱排列成序 幻灯片18 2. 羧酸衍生物的生成 被取代 幻灯片19 (1)酰卤的生成 （HCOOH除外） 酰卤易水解，不能用水洗的方法除去反应中的无机物。 幻灯片20 (2)酸酐的生成 （HCOOH除外） △ 幻灯片21 (3)酯的生成： 活性： （从位阻和键的强弱） RCH2COOH＞R2CHCOOH ＞R3CCOOH RCH2OH ＞ R2CHOH ＞ R3COH 幻灯片22 问题： 1.如何提高产率？ 2.哪个物质脱羟基？ 幻灯片23 叔醇 ——— 烷氧键断裂 幻灯片24 反应历程：（酸催化羰基氧原子发生质子化） 幻灯片25 (4)酰胺生成 思考基础化学实验中，制备乙酰苯胺的方法： 幻灯片26 二元羧酸与氨共热，可生成酰亚胺。 邻苯二甲酰亚胺 幻灯片27 3. 脱羧反应： 实验室： 生物体： 用途：减碳反应 幻灯片28 当α-碳原子上连有－NO2、－C≡N、－Cl 等强吸电子基时则容易脱羧，某些芳香族羧酸也比饱和一元羧酸容易脱羧。 幻灯片29 二元羧酸受热，依两个羧基的相对位置不同，其反应和产物不同： 幻灯片30 乙二酸、丙二酸受热发生脱羧，生成一元酸： 幻灯片31 丁二酸、戊二酸受热发生脱水反应，生成环状酸酐： 幻灯片32 己二酸、庚二酸受热发生脱水脱羧反应，生成环酮： 幻灯片33 4. α– H取代反应 (相似于醛、酮） α–卤代羧酸 反应一般在碘、硫或红磷催化下才能进行。 幻灯片34 应用： 幻灯片35 5. 还原反应 LiAlH4具选择性的强还原剂， 羧酸、酰卤、酯等均能被还原为醇。 而C=C、C≡C不被还原， 幻灯片36 个别化合物：甲酸 含羧基、醛基 （1） 酸性比同系列中其它酸强。 从电子效应分析为什么？ 幻灯片37 （2） 有还原性： 可被托伦试剂，菲林试剂等氧化 什么现象？ （3） 加热分解： （4） 脱 水： 幻灯片38 思考以前学过合成一元羧酸的反应 1. 氧化法 （1）烯烃、炔烃 → 碳原子减少的羧酸； （2）伯醇 → 同碳数羧酸； （3） 醛 → 同碳数羧酸； （4）开链酮 → 生成碳数少的羧酸； （5）卤仿反应 → 少一个C的羧酸； （6）环酮 → 同碳数二酸； （7）芳烃侧链的氧化 → 芳香族羧酸； （8）无α－H的醛的坎尼扎罗反应。 幻灯片39 2. 水解法：腈水解，生成相应的羧酸。 3. 由有机金属化合物制备 幻灯片40 10.2 羧酸衍生物 酰卤、酸酐、酯、酰胺 10.2.1 （重编了序号）酰卤 (酰基名+卤素名) 1. 命名：“×酰卤” 幻灯片41 2. 化学性质 (水解、氨解、醇解） 三解反应： 幻灯片42 10.2.2 酸酐 1.酸酐形成： 2. 命名：“××” 酐（ 类似于醚的命名） 在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。例如： 幻灯片43 3. 分类：单纯酐(相同酸形成) 混合酐(不同酸形成) 4.