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第四课时 同分异构体数目的判断 对称法(等效氢) 替代法 定一议二法 * 第二节 有机化合物的结构特点 C — C — C H H H H H H H H C3H8 C5H12 H H H H H H H H H C - C - C - C - C H H H 等效氢:结构上处于相对称位置的氢原子 不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目 三、同分异构体数目的判断方法 (1)对称法 —— 等效氢规律 注意:碳碳单键可旋转,整条碳链可以任意翻转! ①同一碳原子上的氢原子是等效的。如:CH4 ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 如:新戊烷 ③处于对称位置上的碳原子上的氢原子是等效的。 如:乙烷 ④处于对称位置上的碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 如: 判断“等效氢”的四条原则 CH3—CH3 2,2,3,3-四甲基丁烷 CH3 —C — C— CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃 CH3CH3 CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3 例如:对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③ ② ① ② ① ③ ① ② CH3-CH2-CH-CH2-CH3 ① CH2 ② CH3 CH3 CH3 – C – CH2- CH3 ① CH3 ② ③ a a b b b b a a 对称技巧: 寻找对称轴 练习1:下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 CH3-CH2-CH3 CH3 找不等效氢的种类 例1: 进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是( ) A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3 A. C ③ ④ ⑤ ② C-C-C-C C ① D. C C-C-C-C ① C ② ③ D 例2:某种烯烃与H2加成后的产物如下图所示,则该烯烃的结构式可能有 ( ) A.1种 B.2 种 C.3种 D.4种 CH3 CH CH C(CH3)3 CH3 CH3 C 例如:二氯苯有3种同分异构体,则四氯苯也有3种同分异构体。 ( 将H换成Cl,Cl换成H ) (2)替代法 例3:已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为 A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,以此推断 A苯环上的四溴代物的异构体数目有 A.9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种 CH3 CH3 A 硼氮苯结构类似苯,则其一氯取代产物有__种 其二氯取代产物有__种 N N N B B B H H H H H H 4 2 对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。 (3)定一移一法 有机物中二氯代物的同分异体的数目 1. CH4 2. CH3CH3 3. CH3CH2CH3 4. 定一移一 1种 2种 4种 3种 X X X X X X X 邻 间 对 例4:C11H16 的苯的同系物中, 只含有一个支链, 且支链上含有两个“—CH3”的结构有四种, 写出其结构简式. 1、概念: 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 一.同系物 官能团种类、数目相同 烃基的种类和形状相同 即:通式相同 (1) 结构相似是指: ①碳链和碳键特点相同;②官能团相同; ③官能团数目相同; ④官能团与其它原子的连接方式相同。如 CH2=CH2 和CH2=CH-CH=CH2、 OH和 CH2-OH、 CH3CH2-OH和HO-CH2-CH2-OH等都不是同系物. (2) 同系物组成肯定符合同一通式,且属同类物质,但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物,如C3H6和C4H8,因其可能为单烯烃或环烷烃。 (3) 同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n+1X通式,同属卤代烃,但因卤原子不同,即组成元素不同,故不是同系物。
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