香蕉油的合成实验解析.doc

有机化学设计性实验 香 蕉 油 的 制 备 及 表 征 系别：应用化学系 专业：应用化学 班级：1203班 学号：2012080311 姓名：马慧 十二水合硫酸铁铵催化制备香蕉油 马慧 摘要 本文以乙酸和异戊醇为原料 ，以十二水合硫酸铁铵为催化剂，通过酯化反应，合成乙酸异戊酯。该实验酯化反应历时70min，然后又经过洗涤、干燥、最后在干燥的蒸馏装置中蒸馏，收集 138-142℃的馏分，通过计算产率，测沸点、折光率以及做红外光谱对产品进行表征，进而对实验方案给出评价。 关键词 酯化反应 香蕉油 硫酸铁铵 蒸馏 前言 香蕉油乙酸异戊酯是一种化学物质，乙酸异戊酯为无色透明液体 130.1849，能与乙醇、戊醇、乙醚及乙酸乙酯任意混溶，溶于400份水。相对密度(d154)0.876，熔点-78℃，沸点142℃(纯品)，折光率(n21D)1.400，闪点(闭杯)33℃，易燃，蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.0%～7.5%(体积)。贮于低温通风处，远离火种、热源。与氧化剂、酸碱类等分储分运。禁止使用易产生火花的工具。香蕉油用作溶剂，能溶解油漆、硝化纤维素、松脂、树脂、蓖麻油、氯丁橡胶等。用于配制香蕉、梨、苹果、草莓、葡萄、菠萝等多种香型食品香精，也用于配制香皂、洗涤剂等所用的日化香精及烟用香精，还用于香料和青霉素的提取、织物染色处理等。 根据查阅的文献，本以3.0g十二水合硫酸铁铵做催化剂，n(冰乙酸)：n(异戊醇)=1.2:1，回流时间为70分钟制备乙酸异戊酯药品：异戊醇、冰醋酸、十二水合硫酸铁铵、10%NaHCO3溶液、 饱和NaCl、无水硫酸镁、 沸石??仪器：100ml圆底烧瓶、电热套、温度计、铁架台、分水器、球形冷凝管、分液漏斗、烧杯、蒸馏头、直型冷凝管、尾接管、三角烧瓶、量筒、天平实验步骤 ????1．酯化 100ml圆底烧瓶中加入18ml（0.16mol）异戊醇和ml(0.19mol)冰乙酸混合，加入3.0g十二水合硫酸铁铵，冷却至室温后加入沸石，加上带分水器的回流装置，回流70分钟。 ???? 2．洗涤 撤去热源，稍冷后拆除回流装置。待烧瓶中反应液冷却至室温后，将其倒入分液漏斗中（勿将沸石倒入），用15mL冷水淋洗烧瓶内壁，洗涤液并入分液漏斗。充分振摇，静置。待液层分界清晰后，移去顶塞（或将塞孔对准漏斗孔），缓慢旋开旋塞，分去水层（下层）。有机层用10mL10％碳酸氢钠溶液分两次洗最后再用饱和氯化钠溶液洗涤一次。分去水层（下层），有机层由分液漏斗上口倒入干燥的三角烧瓶中。??? ? 3．干燥 向盛有粗产物的锥形瓶中加入约2g无水硫酸镁，配上塞子，振摇至液体澄清透明，再放置 20min。?4．蒸馏 安装一套干燥的普通蒸馏装置。将干燥好的粗酯小心地滤入烧瓶中，放入几粒沸石，用电热套加热蒸馏，用干燥并事先称量其质量的三角烧瓶收集138～142℃馏分，称量质量，并计算产率。 实验装置图 结果与讨论 外观 沸点 折光率 纯品 无色透明液体无色透明液体1.425 本实验最后得到无色透明并带有香蕉气味的液体，实验的理论产量为20.83g，实际制得的产品的质量为9.1g，经计算产率为43.68%，产品的物理参数与纯品的对比如下： 红外光谱图 图1 为产品的红外光谱，图2 为乙酸异戊酯的标准红外光谱图 标准谱图： 乙酸异戊酯红外光谱的特征如下：～1740cm-1的强峰是酯羰基伸缩振动引起的。除甲酸甲酯外，大多数饱和酯的υc=0都出现在这个峰位。～1240cm-1的谱带是乙酸酯基中C—O单键伸缩振动产生的，强度同羰基峰相当，形状略宽。由此峰位置可以确定酯的类型，非常特征。～1380cm-1的附近分裂的双峰是两个甲基同一个碳原子相连时，由于振动的偶合效应使1380cm-1峰发生裂分引起的。两峰间距小于15cm-1。另外，～1170cm-1处尖锐的弱吸收，更加证实了异丙基端基的存在。 产品的红外光谱图分析 （1）1156cm-1处出现了尖锐的弱吸收，证实了异丙基端基的存在；（2）1660cm-1附近的强吸收表明分子中含有羰基，为羰基的双键伸缩振动区；（3）在3240cm-1附近出现的较强而又宽的吸收峰，是因为形成氢键后键力常数减小，移向低波数。说明有OH键的伸缩振动，则制备出来的香蕉油含有乙酸这种杂质；（4）3000cm-1附近为CH的吸收，图中出现的3000cm-1的吸收说明为饱和CH。而且该峰较尖，所以说明甲基数目多于亚甲基，也就证明了乙酸这一杂质很少。 从红外光谱图与标准图谱对比可得：C-O-C吸收峰(1250cm-1)，C=O吸收峰 (1660cm-1 ) ， 异丙基端基（1156cm-1）从结构、沸点和折光率等三方面的结果可以判断是乙酸异戊酯，但有少量的羟