傅建熙有机化学第三章烷烃解读.ppt

图2-2 乙烷分子构象的能量曲线 稳定性：交叉式重叠式 丁烷的构象 图2-3 正丁烷C2—C3键旋转时的能量曲线图 稳定性：对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式 直链烷烃碳链在空间的排列，绝大多数是锯齿形，而不是直链，只是为了书写方便，才将其结构式写成直链。 练习：画出CH3-CH2CH3的典型构象，CH2Cl-CH2Cl的优势构象和CH2Br-CH2Cl的最稳定构象。 CH3-CH2CH3的典型构象 CH2Cl-CH2Cl的优势构象 CH2Cl-CH2Br的优势构象 1.State C1-C4 gas， C5-C16 liquid，C17以上 solid 2. b.p. 3. m.p. 同分异构体，取代基越多，沸点越低。 5.Solubility 4.Density 第四节 烷烃的性质 一、物理性质 图2-4 烷烃的沸点、熔点、密度的变化规律 二、化学性质 构性分析 结构特点 C-C 非极性键；C-H 弱极性键。 C-C、 C-H都是σ键，牢固，不易断裂。 烷烃分子中有伯仲叔三种氢原子，其中叔氢原子最活泼，仲氢原子次之，伯氢原子最差。 2. 性质特点 均裂，自由基反应历程。 烷烃的化学性质不活泼。 反应取向：3oH2oH1oHCH3-H (一) 卤代反应 ★ 反应活性： F2Cl2Br2I2 ★ 卤代反应取向 (RH中不同H-的相对活性） 3°2°1°CH3-H ★ 反应机理：自由基取代反应 ★ 自由基的稳定性： 3°2°1°CH3 ? ★ 反应条件：高温或光照 ★ 反应特点：易发生多卤代 甲烷的氯代反应 反应式 反应机理 链引发 链增长 链终止 ?H= 7. 5KJ/mol Ea=16.7 KJ/mol ? H= -112. 9 KJ/mol Ea=8. 3 KJ/mol 二、氧化反应和燃烧 ★ 烷烃在室温下一般不与氧化剂或空气中的氧反应，但在适当的条件下，可以使它们发生部分氧化，生成各种含氧衍生物，如醇、醛、酸等。 ★ 烷烃在高温和足够的空气中燃烧，生成二氧化碳和水，并放出大量的热能。 烃——仅由碳、氢两种元素组成的化合物称为碳氢化合物. 简称为烃（hydrocarbon）。 烃是有机化合物的母体，常用 RH表示。 其它各类有机化合物可看作是烃的衍生物。 第三章 开链烃 烃的分类 Ⅰ. 烷 烃 碳氢化合物 烃 （hydrocarbons） 完全 烷 饱和 同系列：有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。 同系物：同系列中的化合物为同系物。 烷烃的通式：CnH2n+2 （例：CH4, C2H6, C3H8, C4H10, ……） 同系列 （同系物, Homologs） 一、 习惯命名法 1、分子中碳原子的数目用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、……表示；（包括支链在内的所有碳原子数。） “正”表示直链烷烃，常常可以省略。 “异”表示末端为 ，此外别无支链的烷烃。 “新”表示末端为　 ，此外别无支链的烷烃。　 第一节 烷烃的命名 2、异构体用“正、异、新”表示 3、命名：正/异/新＋碳原子数＋烷 习惯命名法 用于简单化合物的命名 IUPAC命名法（系统命名法） （IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会， International Union of Pure and Applied Chemistry） 基础：习惯命名法 第一节 烷烃的命名 习惯命名法 中文名 英文名 甲烷 乙烷 丙烷 methane ethane propane 碳原子数目 + 烷 英文命名用词尾- ane表示烷烃 碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、 癸）表示 C1 C2 C3 异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo（注意不加“-”） 中文名 英文名 正丁烷 异丁烷 正戊烷 异戊烷 新戊烷 n-butane isobutane n-pentane isopentane neopentane C4 C5 C6 正己烷 异己烷 新己烷 n-hexane isohexane neohexane 中文名 英文名 如何命名？ 如何命名？ 正庚烷 正辛烷 正壬烷 正癸烷 正十一烷 正十二烷 正十三烷 正二十烷 n-heptane n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-eicosane 碳原子数为10以上时用大写数字表示 C7 C8 C9 C10 C11 C1