第二章天然产物化学成分的分类及理化性质详解.ppt

一、生物碱概述 ?含义: ? 指天然产的一类含氮的有机化合物； ? 多数具有碱性且能和酸结合成盐； ? 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； ? 多数有较强的生理活性。 一、生物碱概述 ?性状: ? 多为无色或白色，少数有颜色.如小檗碱、蛇根碱等 ? 多为结晶固体，少数为非晶形粉末（乌头原碱）、个别为液体（多不含氧，若含氧则多为酯键） （烟碱、毒芹碱、槟榔碱） ? 大多有苦味，少数具甜味（甜菜碱）；多无挥发性，少数具挥发性 ? 具环状结构，难溶于水，与酸可以形成盐 ? 大多有旋光，且多呈左旋性，多数左旋体呈显著生理活性；某些生物碱条件改变产生变旋现象。 一、生物碱概述 1．按植物来源分类: 黄连生物碱、苦参生物碱 2．按化学结构类型分类: 喹啉类生物碱、 吲哚类生物碱等 3．按生源和化学结构结合分类. 1. 鸟氨酸系生物碱 （1）吡咯类：水苏碱（益母草） （2）托品烷类生物碱： （2）托品烷类生物碱：莨菪碱（洋金花） （2）托品烷类生物碱： 2 . 赖氨酸系生物碱 6．萜类生物碱单萜类生物碱：龙胆碱（龙胆科）倍半萜类生物碱：石斛碱（石斛）二萜类生物碱：乌头碱（乌头、附子）三萜类生物碱：少 7．甾体类生物碱  常见氮杂环类生物碱基本母核类型： 一、生物碱概述 ?分布: ? 多数以盐的形式存在（以有机酸盐为主，少数为 无机酸盐）； ? 少数以游离形式存在 ? 其他尚有以酯、苷及N→O化合物的形式存在 二、黄酮类化合物 ?含义: ? 经典概念是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。 ? 现泛指两个苯环（A环与B环）通过三个碳原子相互连接 而成的一系列化合物。其基本骨架为C6-C3-C6。 二、黄酮类化合物 ?分类依据: 黄酮类化合物A环和B环中间的三碳链的氧化程度； 三碳链是否构成环状结构； 3位是否有羟基取代以及B环（苯基）连接的位置（2位或3位）； 二、黄酮类化合物 ? 分类: 一、黄酮和黄酮醇类 一、黄酮和黄酮醇类 芹菜素 木犀草素 山奈素 槲皮素 二、二氢黄酮和二氢黄酮类 甘草素 橙皮苷 二氢槲皮素 二氢桑色素 三、异黄酮和二氢异黄酮 三、异黄酮和二氢异黄酮 三、异黄酮和二氢异黄酮 三、异黄酮和二氢异黄酮 四、查耳酮和二氢查耳酮类 中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花 初期时，花中主要成分为无色的新红花苷（二氢黄 酮类）及微量红花苷，故花冠是淡黄色；开花中期 花中主要成分为黄色的红花苷，故花冠为深黄色； 开花后期则变成红色的醌式红花苷，故花冠为红色。 四、查耳酮和二氢查耳酮类 五、花色素和黄烷醇类 五、花色素和黄烷醇类 花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍 生物。广泛存在于植物的花、果、叶、茎等部位， 是形成植物蓝、红、紫色等颜色的色素。由于花色 素多以苷的形式存在，故又称花色苷。如矢车菊素、 飞燕草素、天竺葵素及他们所组成的苷等属于此类。 飞燕草素R1=R2=OH 矢车菊素R1=OH R2=H 天竺葵素R1=R2=H 黄烷醇类生源上是由二氢黄酮醇类还原而来，可看成是脱去C4位羰基氧原子后的二氢黄酮醇类化合物。根据C环上的3,4位存在-OH情况分为黄烷-3-醇和黄烷-3，4-二醇。 黄烷-3-醇在植物界分布很广，主要存在于含鞣质的木本植物中，如儿茶素为中药儿茶的主要成分：有四个光学异构体，在植物中主要有2个异构体，为儿茶素和表儿茶素。儿茶素为中药儿茶的有效成分，具有一定的抗癌活性。 （+）儿茶素 （-）表儿茶素 黄烷-3，4-二醇类这类化合物在植物界分布很广，在含鞣质的木本植物和蕨类植物中更为多见，如:无色矢车菊素。 六、橙酮类 六、橙酮类 七、双苯吡酮类 七、双苯吡酮类 八、高异黄酮 ? 黄酮类化合物的理化性质 1、形态：多为晶状固体，少数为无定形粉末(如：黄酮苷） 2、颜色：多为黄色