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第八章 对氨基苯甲酸酯和酰苯胺类局麻药物的分析 桂 林 医 学 院 2014.04 概 述 本章讲述对氨基苯甲酸酯及酰苯胺类等局麻类药物。 结构性质 鉴别试验(定性) 含量测定(定量) 结 构 特 点 对氨基苯甲酸酯类 普鲁卡因:R1= -H R2= -CH2CH2N(C2H5)2 苯佐卡因:R1= -H R2= -CH2CH3 丁 卡 因:R1= - (CH2)3CH3 R2= -(CH2) 2N(CH3)2 结 构 特 点 酰苯胺类 对乙酰氨基酚 (扑热息痛) R1= -OH,R2= -CH3 R3= R4= -H 利多卡因 R1= -H,R3= R4= -CH3 R2= -CH2N(C2H5)2 结 构 特 点 酰胺类 OCOCH3 COO NHCOCH3 贝诺酯(扑炎痛) CH3 C4H9 NHCO CH3 布比卡因 结 构 特 点 具有芳伯氨基 具有酰胺基; 有的药物具有酯基。 性 质 分 析 物态:游离碱多为碱性油状液体或低熔点固体;盐酸盐均为白色结晶性粉末,具有一定的熔点; 溶解行为:游离碱难溶于水,溶于沸水及有机溶剂。盐易溶于水和乙醇,不溶于有机溶剂; 性 质 分 析 化学性质 芳伯氨基:定性,定量; 对氨基苯甲酸酯:水解,定性; 酰胺:水解,定性; 脂烃胺侧链:具碱性,与生物碱或重金属离子反应; 酚羟基:与FeCl3作用显色,易氧化。 鉴 别 试 验 重氮化-偶合反应 FeCl3反应(酚羟基反应) 水解产物的反应 与重金属离子反应 制备衍生物测定熔点 紫外吸收光谱法与红外吸收光谱法 重氮化-偶合反应 COOCH2CH2N(C2H5)2 COOCH2CH2N(C2H5)2 OH OH + NaNO3 + 2HCl
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