有限制条件的有机物同分异构体的书写技术方案.ppt

* * 有限制条件的有机物 同分异构体的书写 * 2015年普通高等学校招生全国 统一考试化学科(江苏卷)考试说明： 　 能认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象(不包括立体异构体)，能判断 　并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。 * 1、（08江苏）布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。 ⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳 原子的分子是 　　。（填字母） ac 高考回放 * ⑸ D的同分异构体 H 是一种α-氨基 酸，H 可被酸性KMnO4溶液氧化成 对苯二甲酸，则 H 的结构简式是 。 * 2、（09江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗 高血压的药物。 对称 －COOH 酚酯 * 3、（10江苏）阿魏酸在食品、医药等方面有 广泛用途。一种合成阿魏酸的反应表示为 BD 对称 －CHO 酚－OH(2个) * 　　　近年来考查的主要是限制条件下有机物同分异构体的书写和判断，常见以下两种形式： ①写出或补充有限制条件的有机物同分异构体的结构简式。 ②推断符合限制条件的有机物同分异构体种数。 反思归纳 * 官能团的特殊反应 知识再现 * 官能团的特殊反应 * 特殊反应中的定量关系 * 特殊反应中的定量关系 * 与Na2CO3反应放出CO2 与FeCl3发生显色反应 水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 含有手性碳原子 能与NaOH溶液反应 常见限制性条件 有机物分子中的官能团或结构特征 含-COOH 含酚-OH 含酚酯结构 含-CHO 含连四个不同原子或 原子团的碳原子 含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等 * 　常见的类别异构 ⑴ CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃 ⑶CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚 ⑵CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃 ⑷CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛、酮和烯醇 ⑸CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 ⑹CnH2n-6O(n≥7) 　酚、芳香醇和芳香醚 ⑺CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物 * 例1. 判断符合下列条件下A的同分异构体数 （1）是苯的二取代物 （2）水解后生成的产物之一能发生银镜反应 邻、间、对 9种 * 限制条件下的同分异构体书写或判断 命题方向 1.官能团互变（①羧基、酯基和羟基醛的转化；②芳香醇与酚、醚；③醛与酮、烯醇等） 2.位置异构（苯环上位置异构；碳链异构等） 策略：先弄清限制条件下的官能团类别， 再分析可能的位置异构。 一般都含苯环 方法总结 ▲ 一定要有序书写！ * 1、正确理解“手性碳原子”。 例2.化合物 B 的同分异构体很多， 满足下列条件的同分异构体数目 有　 种（不包括立体异构）。 ①属于苯的衍生物 ②苯环上有两个取代基 ③分子中含有一个手性碳原子 ④分子中有一个醛基和一个羧基 9 邻、间、对 书写过程中值得关注的几个问题 * 例3. 写出符合下列条件的C的一种同分异构 体的结构简式 　　　　　　　 。 　2、合理使用“不饱和度（Ω）。” 不饱和度为5 a．属于芳香族化合物； b．核磁共振氢谱显示，分子中有4种化学环 境不同的氢原子； c．1mol该物质最多可消耗2mol NaOH d．能发生银镜反应。 * 例4.D的同分异构体有多种，写出具有下列性质的同分异构体的结构简式。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有四个峰 3、 快速判断“等效氢”，抓住对称性。 * 例5. 食品香精菠萝酯的生产路线（条件略去）如下： 下列叙述错误的是 ( ) A、步骤（1）产物中残留苯酚可用FeCl3溶液检验 B、步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 C、苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D、苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化　 　 学环境的氢原子的酚类化合物有2种。 BD * 苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境的氢原子的酚类化合物有 种。 6 基团的拆分与组合 　　4、注意 “氧原子”在官能团中的分配， 掌握技巧性。 * 3. 组装新物质。 2. 解读限制条件，从性质联想结构。 1 .明确书写什么物质的同分异构体， 　该物质的组成情况怎样? 解题步骤 把握有序性， 抓住对称性， 掌握技巧性。 　 关注“手性碳”“不饱