羰基化合物的反应分析报告.pptVIP

第六章 羰基化合物的反应 6.2 亲核加成反应 6.2.2 不可逆加成 6.2.2.1 与有机金属化合物的加成 6.3 α-氢的反应 6.3.1 卤代反应 6.3.2 缩合反应 Mannich反应通常是在酸性溶液中进行，除醛、酮外，其它含α-H 的化合物如酯、腈等也可发生该反应。 6.4 氧化和还原 6.4.1 氧化反应： 6.4.2 还原反应 酸催化卤代反应机理： 由此可见，酸催化的作用在于加速烯醇的形成。这是 决定反应的关键步骤。因此，烯醇型的生成与含量 碱催化卤代反应机理： 的多寡则是反应的关键。 生成的一卤代醛(酮)，因卤原子的吸电子诱导效应使 得羰基氧原子的碱性有所下降，从而不利于与 H+ 结合再 转化成烯醇型，故酸催化卤代反应可通过控制卤素的用量 等，得到一卤代、二卤代或三卤代为主的产物。 在这里碱的作用是加速烯醇盐的形成。碱催化卤代生 成的一卤代醛(酮)，因卤原子的吸电子诱导效应使得α-H 的酸性增强，在碱的作用下更容易离去，因此碱催化卤代 反应难以停留在一取代阶段，易生成α, α, α-三卤代物。 生成的α, α, α-三卤代物，因－CX3为强 －I 基团， 使得羰基碳原子的活性大大增加，在OHˉ的作用下而