2016北京大学天然药物化学考试题答案总结技术分析.docxVIP

问答题 1、甙的定义、结构和分类及每一类的结构式 定义：甙类（glycosides）：又称配糖体，是糖或糖的衍生物与另一非糖物质（称为甙元或配基）通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 甙的类型与结构特征：甙类按是生物体内原存的或是次生的，可分为原甙和次级甙；按连接单糖基的个数分为单糖甙、二糖甙等；按连接糖的链数分为单糖链甙、双糖链甙等；按甙键原子的不同分为氧甙、硫甙、氮甙和碳甙等，其中最常见的是氧甙。 氧甙（O—甙）：根据甙键的不同可分为醇甙、酚甙、氰甙、酯甙等四类。 ①、醇甙：是由甙元醇羟基与糖端基羟基脱水缩合而成。醇甙甙元中不少是萜类和醇类化合物，其中强心甙和皂甙是醇甙中的重要类型。例如：红景天甙和獐牙菜苦甙均是醇甙，其结构如下： ②酚甙：是由甙元酚羟基与糖分子端基羟基脱水缩合而成。例如天麻中的天麻丹皮中的丹皮甙都是酚甙，其结构如下： ③、氰甙：主要是指一类具α-羟腈基的甙元与糖组成的氧甙，其特性是经酶作用生成的甙元α-羟腈很不稳定。 ④、酯甙：是由甙元羧基和糖的半缩醛羟基脱水连接而成。这种甙的甙键既有缩醛的性质又有酯的性质，易为稀酸和稀碱水解，如山慈姑甙A和B皆为酯甙，有抗霉菌活性。 硫甙（S-甙）：是由甙元上巯基与糖分子端基羟基脱水缩合而成。如萝卜中的萝卜甙就是巯甙，煮萝卜时的特殊气味与含硫甙元的分解产物有关。 氮甙（N—甙）：是由甙元上氮原子与糖分子的端基碳直接相连而成。氮甙在生物化学领域中有十分重要的性质，其中核糖和脱氧核糖与碱基所组成的配糖体称为苷，即核苷 。核苷类是嘧啶或嘌呤的核糖或α-去氧核糖甙，如腺苷、鸟苷、胞苷、巴豆中的巴豆甙。 碳甙（C—甙）：是由甙元的碳原子与糖分子的端基碳直接连接而成。常见的碳甙以黄酮碳甙为最多。碳甙常与氧甙共存。葛根中具有扩冠作用的有效成分葛根素、葛根素木糖甙，芦荟中主要致泻的有效成分芦荟甙都是碳甙。 2、黄酮的定义、母核结构、原子标号、类型和生物活性 定义： 黄酮类化合物是一类具有C6-C3-C6基本母核（1）的天然产物，即两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互连接而成的一系列化合物。其中C3部分可以是脂链，也可以与C6部分形成六元（2）或五元（3）氧杂环。 母核结构： 类型及原子编号：根据C3部分的成环、氧化和取代方式的差异，黄酮体可分为黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类、异黄酮类、二氢异黄酮类、查耳酮类、二氢查耳酮类、花色素类、黄烷-3-醇类、黄烷-3,4-二醇类、双苯吡酮（ 酮）类、噢哢（橙酮）类等。此外，还有由两分子黄酮，或两分子二氢黄酮，一分子黄酮及一分子二氢黄酮按C-C或C-O-C键方式连接而成的双黄酮类化合物。14种 生物活性：黄酮及其甙类化合物的主要生物活性有：止咳平喘和祛痰作用、心血管系统活性、抗菌及抗病毒活性、抗肿瘤活性、抗氧化自由基活性、保肝活性和其它生物活性。 3、醌的分类，每种类型的母核及编号、每一类的生物活性 醌是含有共轭环己二烯二酮或环己二烯二亚甲基结构，即含有两个双键的六元环状二酮（含两个羰基）结构的一类有机化合物的总称。 醌类分子母核的结构类型主要有苯醌、萘醌、蒽醌和菲醌四种类型。 苯醌类化合物的结构类型：苯醌类(benzoquinones)化合物从结构上可分为邻苯醌、对苯醌和间苯醌三类，间苯醌非常不稳定，一般无法得到；邻苯醌也不稳定；故天然产物中存在的苯醌色素多为对苯醌的衍生物。 萘醌类化合物的结构类型：萘醌类化合物分为α(1,4)-萘醌，β(1,2)-萘醌及Amphi (2, 6) -萘醌三种类型，其母核结构如下。 蒽醌类化合物的结构类型：蒽醌的正名为9,10-蒽二酮，是由三环构成的。蒽醌衍生物具有如下基本母核结构： 菲醌类化合物的结构类型：菲醌包括邻菲醌、对菲醌和9,10-菲醌三种类型，由于9,10-菲醌非常不稳定，所以天然菲醌(phenanthraquinone)中至今只找到了邻菲醌和对菲醌两种类型。 醌类化合物具有多方面的生理活性。不同的醌类具有不同的生物活性，部分醌类的部分生物活性介绍如下。 苯醌类化合物的生物活性 辅酶Q10的生物活性：抗衰老、保护皮肤 、抗疲劳和慢性疲劳综合症、增强肌肉能量、保护心脏、抗肿瘤作用及免疫调节作用、抗高血压。苯醌抗生素类的生物活性：具有抗肿瘤活性 萘醌类化合物的生物活性 紫草素的生物活性：具有抗癌、抗炎、抗菌等作用。含有本品的牙膏可防治牙龋和牙龈炎。维生素K的生物活性：维生素K包括维生素K1、维生素K2、维生素K3和维生素K4，是形成活性凝血因子Ⅱ、凝血因子Ⅶ、凝血因子Ⅺ和凝血因子Ⅹ所必需得物质。缺乏维生素Ｋ会使凝血时间延长和引起出血病症，严重者会流血不止，甚至死亡。 蒽醌类化合物的生物活性 大黄素类化合物的生物活性：抗肿瘤活性，抗菌核抑制微生物生长作用，免疫抑制