DL-苏氨酸的制备技术分析.docxVIP

设计性实验报告 题目名称： D,L-苏氨酸的制备及表征 指导老师： 专业班级： 学生姓名： 报告日期： 年 月 日 D,L-苏氨酸的制备及表征 1、前言 1.1研究背景及意义 苏氨酸，学名为2-氨基-3-羟基丁酸。是一种含有一个醇式羟基的脂肪族α氨基酸。其中，L-苏氨酸是组成蛋白质的20种氨基酸中的一种，有两个不对称碳原子，具有4种异构体。是哺乳动物的必需氨基酸和生酮氨基酸。它是由Mecoy在1935年于纤维蛋白水解物之中分离和鉴定出来的，因其结构类似苏糖，故命名为苏氨酸，是最后被发现的必需氨基酸。[1] L-苏氨酸是必需氨基酸，对人和动物有促进生长发育和抗脂肪肝的作用，是重要的营养强化剂，添加与食品中可增加蛋白质的营养值，在医药上苏氨酸可用于氨基酸???液中，苏氨酸是主要的限制性氨基酸，缺乏苏氨酸会抑制免疫球蛋白及T、B 淋巴细胞的产生，从而影响免疫功能，另外，动物还表现出对肿瘤和疟原虫敏感。近几年，全球苏氨酸市场以每年超过20%的增长率高速增长，而未来苏氨酸的市场仍将增加。因此对苏氨酸生产工艺的研究开发，有利于促进苏氨酸产量的增长，从而促进其他相关产品的生产开发。[2][3] 1.2 制备方法的选择 D,L-苏氨酸的制备方法有以下几种：蛋白质水解法、生物合成法和化学合成法等，目前以合成法为主[4]。 1.2.1水解蛋白质法制备D,L-苏氨酸 用酸、碱或酶水解蛋白质，然后用离子交换树脂分离精制[5]。该法操作复杂，且由于苏氨酸在蛋白质中的含量较低，故产率低，且不经济。 1.2.2生物合成法制备D,L-苏氨酸 生物合成法包括直接发酵、酶转化法等。发酵法对菌种的生产能力和发酵设备及发酵条件要求都较高，因而生产往往受到限制。酶法的优点是专一性高、产品单一、易于精制，但生产技术还不够成熟。 1.2.3化学合成法制备D,L-苏氨酸 目前，苏氨酸的化学合成多采用甘氨酸铜路线，即甘氨酸→甘氨酸铜→苏氨酸铜→D,L-苏氨酸[6]。用甘氨酸与硫酸铜络合后，在碱催化下，与乙醛进行羟醛缩合、经铵型离子交换树脂脱铜、浓缩、醇析制得D,L-苏氨酸。具有操作简单、生产周期短、后处理简便、产率高等优点[4]。 2、实验原理[3][7] 本实验采用分步法以甘氨酸为起始原料，先与Cu2+形成螯合物，成甘氨酸铜，再与乙醛在弱碱性介质中进行加成制得苏氨酸铜，然后经过阳离子交换树脂处理以除去铜离子和其它无机盐而获得D,L-苏氨酸。  3、理化性质 3.1苏氨酸的化学结构 苏氨酸的分子式为C4H9NO3 ，结构式为CH3-CH(OH)-CH(NH2)-COOH，相对分子质量为119.18。苏氨酸分子中有两个不对称碳原子，有4种异构体，但只有L-苏氨酸是天然存在并对机体有生理作用的一种氨基酸。 3.2苏氨酸的理化性质 天然存在的L-苏氨酸为无色或微黄色晶体，无臭、微甜，可溶于水，难溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，20℃时溶解度为9g/100mL，熔点为253~257℃ ，D-苏氨酸为斜方晶体，是无色或白色结晶粉末，溶于水，不溶于有机溶剂，易被碱破坏，熔点为229~230℃。L-苏氨酸的解离常数pKCOOH=2.15 ，pKNH2=9.12，等电点pI(25℃)=5.64。[2] 3.3物理常数 名称分子式分子量性状熔点沸点相对密度溶解性 甘氨酸 75.07白色结晶或结晶性粉末，味甜  182 233  1.595溶于水，微溶于吡啶，不溶于乙醚 乙醛 44.05无色易流动液体，有刺激性气味 -121 20.8 0.78能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶 硫酸铜 CuSO4·5H2O 249.68 无水为白色粉末，含水为蓝色粉末 200 3.60325℃时在水中的 HYPERLINK /view/22899.htm 溶解度为23.05克/100克水，不溶于 HYPERLINK /view/3010.htm 乙醇和 HYPERLINK /view/15924.htm 乙醚 甲醇 32.04无色有酒精气味易挥发的液体，有毒 -98 64.5-64.7 0.791 易溶于水 苏氨酸铜 (C4H7NO2)Cu 164.56蓝色结晶粉末，无臭，微甜。碱性溶液不稳定，受热分解 --- --- --- 溶于水，不溶于乙醇、乙醚和氯仿。 苏氨酸 119.12 白色