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有机化学(选修5)
(2015·新课标I)38、[化学——选修5:有机化学基础](15分)
A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:
回答下列问题:
(1)A的名称是,B含有的官能团是。
(2)①的反应类型是,⑦的反应类型是。
(3)C和D的结构简式分别为、。
(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式据异戊二烯的结构简式为。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(写结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线。
【答案】⑴ 乙炔;碳碳双键、酯基
⑵ 加成反应;消去反应;
⑶ ;CH3CH2CH2CHO。
⑷ 11;
⑸
⑹
CH2=CH-CH=CH2
【解析】A(C2H2)为乙炔,参考A与B的分子式可知乙炔与CH3COOH加成反应生成B,由B催化剂反应后的产物的结构可知B中含有碳碳双键和羧基;在酸性条件下水解生成C:,和D反应生成,可知D:CH3CH2CH2CHO;以乙烯的平面型分子构型分析异戊二烯如图中所示,分子中1~4号C及所连H原子在同一平面,5号C及所连接1个H原子也可以在此平面,最多共11个原子共面;顺式聚异戊二烯的结构简式为;异戊二烯的同分异构体中含有碳碳叁键的有。参考题示信息,设计过程
CH2=CH-CH=CH2
(2015·新课标II)38.[化学—选修5:有机化学基础](15分)
聚戊二酸丙二醇(PPG)是一种可降解的聚脂类高分子材料,在材料的生物相容性方面有限好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:
已知;
烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为
E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马琳的溶质
④
回答下列问题:
(1)A的结构简式为。
(2)由B生成C的化学方程式为。
(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为;
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为(填标号)。
a.48 b.58 c.75 d.102
(5)D的同分异构体重能同事满足下列条件的共有种(不含立体异构);
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振请谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是有(写结构简式)
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是有有(填标号)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪
c.元素分析仪 d.核磁共振仪
【答案:】(1)
(2)
(3)加成反应 3-羟基丙醛
(4)
b
(5)5 c
【解析:】(1)根据题意,烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,70/12=5余10,推断出它的化学式是C5H10,有一个不饱和度,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,所以结构简式为
(2)由反应条件可知道,该反应是卤代烃的消去反应,由后面物质的结构,得出B生成C的化学方程式为
(3)E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马琳的溶质,F是甲醛,E是乙醛,两个醛基有一个变成羟基,所以是加成反应,G的化学名称为3-羟基丙醛 HOCH2CH2CHO.
(4)C到D,推出D为HOOCCH2CH2CH2COOH,由G到H,加成反应H为HOCH2CH2CH2OH所以化学反应是
根据它的分子式是10000,单个分子去掉水后分子质量为172,N=10000/172=58.
(5) ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,D的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH,D的同分异构体必须要有羧基,酯醛两类结构,推出有六种。
其中核磁共振请谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是有
同分异构体所含有的元素是相同的,所以应该选择元素分析仪中。
(2015·北京)25.(17分)“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物:
(R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J的路线如下:
已知:
(1)A属于炔烃,其结构简式是 。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30.。B的结构简式是
(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是;试剂b是。
(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是
(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式
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