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【中学联盟】江苏省高邮市送桥中学苏教版化学选修五 学案 专题4 第一单元 卤代烃
专题四 烃的衍生物
第一单元 卤代烃
【学习任务】
1.了解卤代烃的分类。
2.了解卤代烃对人类生活的影响。
3.掌握卤代烃的物理性质、化学性质和应用。
4.掌握消去反应的特点,能熟练判断有机反应的类型。
【学习准备】
涂改液作为一种办公用品,使用面越来越广,不少中小学生常用它来修改作业。殊不知,经常接触涂改液,会引起慢性中毒,损害身体健康。
所以,要尽量少用涂改液,尤其是中小学生。若是在非用不可时,则要加强自我保护意识。
涂改液中的氯代物(即卤代烃)有哪些性质?结构如何?
【课前预习】
一、卤代烃
1.概念
2.分类
二、卤代烃对人类生活的影响
1.用途
2.危害
(1)氟氯代烃——造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。 (2)在环境中比较稳定,不易被微生物降解。三、卤代烃的性质
1.物理性质
2.化学性质
(1) 反应类型:消去CH3CH2CH2Br
(2) 反应类型:取代(水解)CH3CH2CH2Br
思考讨论
1.有机物是否都含C和H两种元素?
2.CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氢谱相同吗?
【学习活动】
学习活动1卤代烃的消去反应及与水解反应的区别
卤代烃的化学性质较活泼,这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强,当它与碳原子形成碳卤键时,共用电子对偏向卤素原子,故碳卤键的极性较强,在其他试剂作用下,碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
消去反应 水解反应 反应条件 实质 键的变化 卤代烃
的要求 主要产物 特别提醒
(1)有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同产物。例如:发生消去反应产物为CH2==CH—CH2—CH3或CH3—CH==CH—CH3
(2)二元卤代烃发生消去反应后,可在有机物中引入叁键。
例如:CH3—CH2—CHCl2+2NaOHCH3—C≡CH+2NaCl+2H2O
例1 (多选)下列化合物中既可以发生消去反应生成烯烃,又可以发生水解反应的是( )
A.CH3Cl B. C. D.
例2 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是( )
A.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④
学习活动2 卤代烃中卤素原子的检验
卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X键在加热时,一般不易断裂,在水溶液体系中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,将得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。具体实验原理和检验方法如下:
1.实验原理 R—X+H2OR—OH+HX
HX+NaOH===NaX+ H2OHNO3+NaOH===NaNO3+ H2O AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
2.实验操作
即R—XR—OH、NaX
若产生白色沉淀,卤素原子为氯原子
若产生浅黄色沉淀,卤素原子为溴原子
若产生黄色沉淀,卤素原子为碘原子
特别提醒
将卤代烃中的卤素转化为X-,也可用卤代烃的消去反应,在加AgNO3溶液检验X-前,也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱。
例3 在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加热;④加入MnO2固体;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤渣;⑦用稀HNO3酸化。
(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是 (填序号)。
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 (填序号)。
问题1、由2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,需要经过的反应为( )
A.加成——消去——取代 B.消去——加成——取代
C.消去——取代——加成 D.取代——消去——加成
【学以致用】
1.消去反应后的生成物不止一种结构的卤代烃是( )
A. B.C. D.
2.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B.
C. D.
3.从下列反应物到生成物,反应类型可能属于消去反应的是( )
A. B.
C.R—XROH D.
6.已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D,C与乙烯的混合物在催化剂作用下可生成高聚物,而在溶液D中先加入硝酸酸化,
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