2016届海南省乐东思源高中高三化学二轮复习---常考专题讲座（十四）有机物的鉴别与检验.docVIP

常考专题讲座(十四)　有机物的鉴别与检验 有机物的种类繁多，不同的官能团有不同的化学性质，这决定了有机物鉴别的复杂性。对有机物的鉴别可以从两个角度进行总结，从不同方面形成知识体系。 一、把握官能团的性质，利用常见物质的特征反应 进行鉴别 有机物或官能团 常用试剂 反应现象 碳碳双键或碳碳叁键 溴水 橙红色退去 酸性KMnO4溶液 紫色退去 苯的同系物 溴水 分层，上层为橙红色 酸性KMnO4溶液 紫色退去 醇、酚、羧酸 金属钠 产生无色无味气体 酚 浓溴水 溴水退色，产生白色沉淀 FeCl3溶液 溶液变紫色 醛基 银氨溶液 水浴加热，有银镜出现 新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸，生成砖红色沉淀 羧基 NaHCO3溶液 产生无色无味气体 淀粉 碘水 溶液变蓝色 蛋白质 浓硝酸 变黄色(含苯环的蛋白质) 灼烧 烧焦羽毛气味 　　二、利用常用试剂进行鉴别 1．溴水 溴水是有机化学中经常用到的一种试剂，其反应现象主要有如下几种： (1)退色：含碳碳双键或碳碳叁键的有机物及醛类等物质。 (2)产生白色沉淀，如苯酚。 (3)不退色但分层：主要指饱和烃、芳香烃或饱和烃的衍生物(如C2H5Br、溴苯、RCOOR′等)。 [特别提醒]　在习题中遇到“使溴水退色”时，一定要弄清是因为发生化学反应退色还是因为萃取而使溴水退色。如果说水层无色，则既包括由于发生化学反应而使溴水退色，又包括由于萃取而使溴水退色。还要注意有色层是在上层还是下层，如以苯或苯的同系物做萃取剂时，上层有色，下层无色；以四氯化碳做萃取剂时，上层无色，下层有色。 2．酸性高锰酸钾溶液 (1)退色：含碳碳双键或碳碳叁键的有机物，也可能是具有还原性的醇(如乙醇)、醛、苯的同系物等。 (2)不退色：饱和烃及其衍生物、苯等。 3．新制Cu(OH)2悬浊液 (1)与含有羧基(—COOH)的物质反应：蓝色絮状沉淀消失，生成蓝色溶液。 (2)与含有醛基(CHO)的物质反应：加热煮沸后出现砖红色沉淀。 4．银氨溶液 与含有醛基(CHO)的物质发生反应，有银镜出现。含有醛基的物质包括：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等。 5．金属钠 醇、酚、羧酸都能和金属钠发生置换反应放出氢气，而烃、醚、酯等则不能。 除了上述试剂外，酸碱指示剂、FeCl3溶液也是进行有机物鉴别的常用试剂，如FeCl3溶液遇酚类物质的水溶液使溶液显紫色。 　(2012·高考新课标全国卷)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： 已知以下信息： ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D可与银氨溶液反应生成银镜； ③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。 回答下列问题： (1)A的化学名称为______； (2)由B生成C的化学反应方程式为________________________，该反应的类型为________________________________________； (3)D的结构简式为__________； (4)F的分子式为________； (5)G的结构简式为__________； (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是______________________(写结构简式)。 [解析]　由题目信息可推知D应为，采用逆推法推知A应为，观察A→B→C的反应条件，结合信息可推知B为，C为。D→E发生氧化反应，则E为；E→F反应条件为稀NaOH溶液，则F为，G为。E的同分异构体能发生银镜反应，说明结构中含有CHO，则符合条件的E的同分异构体有： [答案]　(1)甲苯 (2) 　取代反应 (3) (4)C7H4O3Na2 (5) [技巧点拨]　官能团是有机物的性质之源，反应之本。分析问题时，应紧扣官能团的结构和性质的关系，利用反应条件和分子组成等信息确定反应类型和有机物的类别，综合分析得出结论。 1．鉴别下列物质时所用试剂不正确的是(　　) A．鉴别乙醇与乙酸用CaCO3固体 B．鉴别乙烷和乙烯用NaOH溶液 C．鉴别苯、CCl4和甲酸用水 D．鉴别乙烯与乙烷用溴水 解析：选B。乙醇不能与CaCO3反应而乙酸能与之反应且产生气体，A正确；乙烷和乙烯均不能与NaOH溶液反应，B错；向苯、CCl4中加水后均会分层，前者水层在下，后者水层在上，甲酸遇水不分层，C正确；乙烯能使溴水退色而乙烷不能，D正确。 2．下列说法中不正确的是(　　) A．分子式为C4