【课堂设计】2015-2016学年高二化学苏教版选修5学案：专题4 烃的衍生物 本专题重难点专题突破3 Word版含答案.docVIP

3　烃的含氧衍生物知识的“大”易错点 有机物中的有些知识在使用时会出现偏差，来测试一下自己是不是也有这样的知识错误呢？ 1．误认为苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，可用过滤的方法分离。 解释　苯酚与水能形成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是溶有水的苯酚层，上层是溶有苯酚的水层，故应用分液的方法分离出苯酚。 2．误认为乙醇是液体，而苯酚是固体，苯酚不与金属钠反应。 解释　固体苯酚虽不与钠反应，但将苯酚熔化，即可与钠反应，且比乙醇和钠反应更剧烈。 3．误认为苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。 解释　苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比碳酸氢根离子大，所以由复分解规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应，生成苯酚钠和碳酸氢钠。 4．误认为苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，甲苯与硝酸反应生成TNT，故推断工业制取苦味酸(三硝基苯酚)是通过苯酚的直接硝化制得的。 解释　此推断忽视了苯酚易被氧化的性质。当向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化，产率极低。工业上一般是由二硝基氯苯经先硝化再水解制得苦味酸。 5．误认为只有醇能形成酯，而酚不能形成酯。 解释　酚类也能形成对应的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。 6．误认为醇一定可发生去氢氧化。 解释　与羟基直接相连的碳原子必须同时连有氢原子的醇，才能发生去氢氧化，否则该醇不能发生去氢氧化，如叔丁醇。 7．误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。 解释　与羟基相连的碳原子上连有氢原子就能发生去氢氧化反应，若该碳原子上有一个氢原子则氧化成酮，如2-丙醇。若该碳原子上有两个氢原子则氧化成醛，如1-丙醇。 8．误认为醇一定能发生消去反应。 解释　甲醇和邻碳无氢的醇不能发生消去反应。 9．误认为酸与醇反应生成的有机物一定是酯。 解释　乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。 【典例4】　醛X和醛Y，分子中相差1个碳原子，它们的相对分子质量也不相同。现将0.29 g X和0.30 g Y相混合，与足量的银氨溶液反应，醛被完全氧化后，析出银4.32 g，则X、Y两醛是(　　) A．甲醛和乙二醛 B．乙醛和丙醛 C．丙醛和苯甲醛 D．只能判断其中有甲醛，另一醛无法求得 解析　本题易错选D，按常规应求得两醛的平均相对分子质量，再讨论出两醛： 设X、Y两醛混合物的平均相对分子质量为Mr，则： RCHO～2Ag ＝ 解得：Mr＝29.5 显然该值比最简单的甲醛的相对分子质量都小，所以更小相对分子质量的“醛”只有—CHO基，而无对应的有机物，因而误选D。问题在于设的关系式中是习惯的将两醛都按一元醛而得来的。现由Mr为29.5观察皆为一元醛不合理。由选项中可见A中有乙二醛，它是二元醛，若把它折合为一元醛时，相对分子质量仅为原相对分子质量的一半。即58/2＝29，正好该值比29.5小。而29＜29.5＜30，一个为乙二醛一个为甲醛，它们正好相差一个碳原子。 答案　A 【典例5】　莽草酸是一种合成治疗禽流感药物——达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是(　　) A．两种酸都能与溴水反应 B．两种酸遇FeCl3溶液都显色 C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同 解析　本题易错选C，错选的原因是直接从结构上进行比较，不清楚苯环结构；注意到莽草酸中含有3个醇羟基和1个羧基，而鞣酸则含有3个酚羟基，误以为结构不同与钠反应产生的氢气的量不同而错选D。由于莽草酸中含有碳碳双键，可与溴水发生反应，而鞣酸中含有酚羟基，可与溴水反应，故A正确；莽草酸不能与三氯化铁溶液反应，故B错误。答案　A