【3年高考2年模拟】（新课标）2017年高考化学一轮复习 考点25 有机物的合成与推断、高分子材料（第40课时）有机物的合成与推断、高分子材料课件.pptVIP

(4)G为苯甲酸对甲基苯酚酯,其在NaOH溶液中水解的方程式为?+2NaOH??+ ?+H2O; (5)?的符合条件的同分异构体有3种,其中核磁共振 氢谱图中有五个吸收峰的为?。 3-1????(2015福建泉州期末)已知物质A分子式为C3H4O2,显酸性。F为由七个原子组成的环状结构,分子式为C6H8O4。已知不对称烯烃在不同条件下与HBr加成时有可能得到两种不同的加成产物,研究表明,不对称烯烃与HBr加成时通常遵循马氏规则“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。而反马氏规则即“氢加到含氢少的不饱和碳原子一侧”。请根据以下框图回答问题: (1)请写出A、D的结构简式:A　　　　　????,D　　　　　　　　　　????。 (2)D→G的反应类型为　　　　　　　　　????。 (3)化合物B中含氧官能团的名称是　　　　　　　　????。 (4)D和E生成F的化学方程式为????????。 (5)A生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　????。 (6)写出C的同分异构体中含酯基的物质的结构简式:　　　　　????、　????　　　　　　　　????、　　　　　　　　　????(写3个)。 ?答案????(1)CH2?CHCOOH　HOCH2CH2COOH (2)氧化反应 (3)羧基 (4)HOCH2CH2COOH+CH3CH(OH)COOH? ?+2H2O (5)CH2?CHCOOH+HBr? CH3CHBrCOOH (6)CH3CH(Br)OOCH、BrCH2CH2OOCH、CH3COOCH2Br、BrCH2COOCH3(任写3个) ?解析　A的分子式为C3H4O2,显酸性,故A中含有—COOH,A的不饱和度为 ?=2,故A分子中还含有?,则A的结构简式为CH2? CHCOOH;D可以被氧化生成G,G可以与银氨溶液发生反应,故G中含有—CHO,D中含有—OH,且—OH连接的C原子上有2个H原子,根据转化关系可知,B为BrCH2CH2COOH,D为HOCH2CH2COOH,G为OHCCH2COOH,H为NH4OOCCH2COONH4;A与HBr发生加成反应生成C,C为CH3CH(Br)COOH,C水解并酸化生成E,E为CH3CH(OH)COOH,E与D发生酯化反应生成F,且F为七原子组成的环状结构,F的结构简式为?。(2)D→G的 反应类型为氧化反应;(3)B为BrCH2CH2COOH,含氧官能团的名称是羧基;(5)C为CH3CH(Br)COOH,A生成C的化学方程式为CH2?CHCOOH+HBr ?CH3CHBrCOOH;(6)C为CH3CH(Br)COOH,C的同分异构体中属于酯类 物质的结构简式为CH3CH(Br)OOCH、BrCH2CH2OOCH、CH3COOCH2Br、BrCH2COOCH3。 如H2NCH2CH2COOH??+H2O 4.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 引入官能团 引入方法 引入卤素原子 ①烃、酚的取代;②不饱和烃与HX、X2的加成;③醇与氢卤酸(HX)取代 引入羟基 ①烯烃与水加成;②醛、酮与氢气加成;③卤代烃在碱性条件下水解;④酯的水解 引入碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去;②炔烃不完全加成;③烷烃裂化 引入碳氧双键 ①醇的催化氧化;②连在同一个碳原子上的两个羟基脱水;③含碳碳三键的物质与水加成 引入羧基 ①醛基氧化;②油脂、蛋白质、羧酸盐的水解 (2)官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键。 ②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 ③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 ④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。 (3)官能团的转变 根据合成需要可进行有机物的官能团转变,常见的转变方式有: ①利用官能团的衍生关系进行衍变,如 伯醇?醛?羧酸 ②通过不同的反应途径增加官能团的个数,如 CH3CH2OH?CH2? CH2??? ? ③通过不同的反应改变官能团的位置,如 CH3CH2CH2OH?CH3CH? CH2???? (4)官能团的保护 有机合成时,往往在有机物分子中引入多个官能团,但有时在引入某一个官能团时对其他官能团会造成破坏,导致不能实现目标化合物的合成。因此,在制备过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来,在适当的时候再将其转变回来,从而达到有机合成的目的。 ①酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa保护起来,待氧化后再酸化可转变为—OH。 ②碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 ③氨基(—NH2)的保护:如在对硝基甲苯?