有机化学（上）课件7.3-4 定位规则、多环及非苯-new.ppt

7.7 联苯及其衍生物 1.1 萘的结构 1.2 萘的性质 A. 亲电取代 B. 氧化反应 C. 还原反应 1.3 萘环上二元取代反应的定位规则 1.2 萘的性质 ②硝化： ③磺化： B．氧化反应 不同的氧化条件，得不同的氧化产物。 采用Brich还原，得到1,4-二氢萘，它有一个孤立双键，不被进一步还原： （二）其它稠环芳烃 除了萘以外，其它比较重要的稠环芳烃还有蒽和菲等。 （4）加氢或还原： 3 富勒烯(fullene ) 富勒烯(fullerene)亦称为足球烯，是由C60、C70、C50等一类化合物的总称。 7.6 苯环的亲电取代定位规则 这类取代基对苯环均有推电子或给电子效应， 因而使苯环电子云密度↑，使苯环活化。 2) 羟基和氨基 这类定位基的特点是它们都有吸电子效应，使苯环电子云密度↓，从而使苯环钝化。 空间效应 取代基体积增大，邻位取代产物减少，对位取代产物增多。 取代基与试剂体积都大时，邻位取代产物极少 7.6.2 二取代苯的定位规则 1) 两个取代基定位效应一致 2) 两个取代基定位效应不一致 7.6.3 定位规则在有机合成上的应用 1） 预测主要产物 2） 选择合理的合成路线 C60的结构特点： ① 60个碳原子以12个五元环及20个六元环连接成似足