2017届高考化学一轮复习模块四专题十三有机化学基础(选修部分)考点三基本营养物质有机合成第2步摘要.doc

第1步高考真题试水 1．(2015·山东卷)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下： 已知： (1)A的结构简式为________，A中所含官能团的名称是________。 (2)由A生成B的反应类型是________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为________。 (3)写出D和E反应生成F的化学方程式___________________ _____________________________________________________。 (4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1－丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。 合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 解析： 答案： 2．(2015·天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下： (1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________。写出A＋B→C的化学反应方程式：__________________________________________________________。 (2)C()中①、②、③3个－OH的酸性由强到弱的顺序是________。 (3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。 (4)D→F的反应类型是________，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。 写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：________。 ①属于一元酸类化合物 ②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基 A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。 合成路线流程图示例如下： H2C＝CH2CH3CH2OH CH3COOC2H5 解析：(1)A能发生银镜反应，说明含有醛基，有酸性说明含有羧基，故其结构式为；根据C的结构简式可知B是苯酚，且A与B发生的是醛基的加成反应，据此即可写出化学方程式。(2)羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基。(3)可推出E为两分子C发生酯化反应得到的，其结构简式为，该分子的结构对称，有a、b、c、d 4种不同化学环境的氢原子。(4)D生成F的过程中，羟基被溴原子取代；1 mol F在氢氧化钠溶液中水解时，酚羟基、溴原子、酯基各消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH；根据要求，F的同分异构体中除了含有酚羟基外，另一个支链中含有3个碳原子(其中一个是羧基碳原子) 答案： 3．(2014·新课标全国卷Ⅱ)立方烷()具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线： 回答下列问题： (1)C的结构简式为________，E的结构简式为________。 (2)③的反应类型为________，⑤的反应类型为________。 (3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成： XY 反应1的试剂与条件为______________；反应2的化学方程式为______________________；反应3可用的试剂为________。 (4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________________(填化合物代号)。 (5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。 (6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。 解析： 消去反应。(3)由生成，需要经过以下几步：―→―→―→，故反应1应在光照下与氯气反应，反应2的化学方程式为＋NaOH＋NaCl，醇的催化氧化条件为Cu(或Ag)、加热。(4)G吸收能量生成H，分子式不变，结构不同，二者互为同分异构体。(5)立方烷的结构式为，分子内只含有一种氢原子，核磁共振氢谱中只有1种峰。(6)六硝基立方烷与二硝基立方烷同分异构体数目相同，可用定位移动法写出其同分异构体；(1、2、3为另一个硝基的位置)，共有3种。 答案： 4．(2014·大纲全国卷)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________________。 (3)心得安的分子式为____________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C3H8XY试剂b 反应1的试剂与条件为________。 反应2的化学方程式