有机物A可作为合成降血脂药物安妥明（）.doc

由一道综合题看有机合成 【问题组一】 ① 氯代烃水解的条件是什么？水解产物是什么？ ② 已知CH3CH2Cl , 写出A、B的结构简式。 ③ 在碱性条件下水解的产物是什么？ （已知： ） 【设计意图】为帮助学生完成此题的推导过程，确定C、D、E的结构。 【问题组二】 ① 苯酚和溴水反应吗？生成什么？有什么现象？ ② 邻甲基苯酚有几种一溴代物？对甲基苯酚有几种一溴代物？ ③ 能和NaHCO3溶液反应的官能团是什么？ ④ 若A氧化得B，B氧化得C，C含有羧基， 那么A、B含有什么官能团呢？ 【设计意图】为帮助学生解决问题（5），写出E的同分异构体而设。 【2010北京西城高三抽样测试】 26.（10分）有机物A可作为合成降血脂药物安妥明（ ） 和工程塑料（ ）的原料之一已知：有机物分子结构不稳定，会发生变化：②某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚酯： 合成路线如 （1）经质谱测定，有机物A的相对分子质量为58，燃烧2.9 g有机物A，生成标准状况下3.36 L CO2和2.7 g，A的核磁共振氢谱只出现一个吸收峰。A的分子式是。 （2）E→安妥明的化学方程式是。（3）C可能发生的反应类型（填选项序号）。 a．取代 b．加成 c．消去反应 d．还原反应 （4）F是。 （5）符合下列条件的E的同分异构体的结构简式种。 ①X能与溴水发生取代反应 ②X的苯环上有2个取代基，且苯环上的一溴取代物只有种 ③1 mol X与足量NaHCO3反应生成1 mol CO2，与足量Na反应生成1 mol H2 ④X与NaOH水溶液官能团能 【答案】26.（10分） （1）（2分）C3H6O （2）（2分） （3）（2分）a、b、d （4）（2分） （5）（2分）写出以下任意1种即可 可知A为丙酮2、 信息②： 将信息②与工程塑料合成的第二步进行对比分析，可知 相当于 ; 所以F为： 【点评】 所谓合成，是指由小分子经接长碳链和在指定位置安装指定官能团以形成暨定目标分子的方法。这种题目往往由目标分子的繁简来决定其难易程度。 3、A合成降血脂药物安妥明 3个Cl原子水解必得3个—OH；对照信息①：A和C的碳原子数可知，A —O — —C CH3 CH3 —O —C — H— ［ ］ n O —OH R— C OH OH —OH + H2O R— C O nHOCH2CH2OH + + (2n－ C—OR O nRO— 一定条件 C O — \\ —OCH2CH2O— OR ］ n ［ H —OH \\ Cl— A C2H5OH 一定条件 NaOH H2O B C C10H10Cl4O 安妥明 F D H+ E 工程塑料 一定条件 —O —O —C — O CHCl3 NaOH Cl— — \\ CH3 CH3 C O— —COOC2H5 一定条件 —COOH O— C CH3 CH3 — \\ Cl— —COOC2H5 O— C CH3 CH3 — \\ Cl— + C2H5OH + H2O HO— —OH — —C CH3 CH3 —CHCOOH CH2 CH2Cl — HO— —CH2COOH CH CH2Cl — HO— —COOH C CH2Cl CH3 — \\ HO— 或 或 或 —COOH CH CH2Cl — HO— CH2 CH3 C CH3 O n ］ ［ H— — —C —O CH3 CH3 —C — —O O— —O —O Cl— O — —C —O —O 一定条件 工程塑料 — \\ O C O F 一定条件 nRO— O C—OR + (2n－ nHOCH2CH2OH + —OCH2CH2O— OR ］ n ［ H R— —H + H2O OH O C CH3 — —C O CH3 O H — \\ H— — CH3 CH3 CH3 CH3 —C — —O O— C D E Cl— — \\ CH3 CH3 C O— —COOH RO— O C—OR CH E H+ D R—