第二章糖类化学ppt.ppt

淀粉的水解 淀粉在酸或酶作用下可发生水解反应，水解成一系列大小不同的中间产物。 （二）糖 原 糖原的分子结构示意图 纤维素结构式 （三）纤　维　素 纤维素的结构：由β-D-葡萄糖之间经β-1，4糖苷键连接而成。 糖原的结构：与支链淀粉相似，但较支链淀粉的分支更多，支链更短,在糖原分子的链中每隔大约8～12个葡萄糖单位就有一个分支，分子量更大。 二、杂多糖 （一）透明质酸 N-乙酰氨基葡萄糖　　 β-D-葡糖醛酸 由多种单糖和单糖衍生物构成的多糖，以糖胺聚糖最为重要。 （二）硫酸软骨素 葡糖醛酸　 　 N-乙酰氨基半乳糖-4-硫酸酯 糖胺聚糖：由糖醛酸和N-乙酰己糖胺构成，其溶液黏性大，又称黏多糖。其与蛋白质结合而成蛋白聚糖，包括透明质酸、硫酸软骨素、肝素。 （三）肝　素 分布：最早是在肝脏中发现的，它也存在于肺、血管壁、肠粘膜、肌肉等组织中。作用：是一种天然的抗凝血剂，具有防止血液凝固的作用，在临床上可用作血液体外循环时的抗凝剂，也用于防止血栓形成。 第二章 糖类化学 概述 糖的概念、分类和命名 糖的概念 主要由C、H、O三种元素所组成，是一类多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物或衍生物的总称。 又称碳水化合物，是构成所有生物体的重要成分之一。 CH2OH│C=O│CH2OH CHO│CHOH │CH2OH 甘油醛 二羟基丙酮 糖的分类 (一) 单糖:只含有一个多羟基醛或多羟基酮单位。 2.羰基特点 丙糖: 甘油醛、二羟（基）丙酮 丁糖 戊糖: 核糖、脱氧核糖 己糖: 葡萄糖、果糖 1.碳原子数 醛糖： 葡萄糖、半乳糖 酮糖：果糖 (二) 寡糖 由2～10个单糖分子组成，最常见的是二糖,如蔗糖、麦芽糖、乳糖。 (三) 多糖 由10个以上单糖及衍生物组成的高分子化合物。 同多糖:由一种单糖组成的多糖，淀粉、糖原和纤维素。 杂多糖:由多种单糖或单糖衍生物组成的多糖，如透明质酸和硫酸软骨素等。 糖的命名 俗称 糖的作用 供能、组成生物体结构成分、其他 第一节 单 糖 一、单糖的结构 (一)葡萄糖（C6H12O6) 1．偏振光和旋光性 检偏镜 起偏镜 乙醇 葡萄糖 L-甘油醛 偏振光 顺时针旋转（+） 逆时针旋转（-） 旋光性 能使偏振光的偏振面发生旋转的性质。 顺时针旋转记为（+） 逆时针旋转记为（-） 手性分子 旋光性物质结构不对称，具不能与自身镜像重叠的性质。 手性碳原子 指碳原子以共价键连接了四个不同的原子或基团。 D-构型 :分子中距羰基最远的手性碳原子在Fischer投影式中朝右。 L-构型 : 分子中距羰基最远的手性碳原子在Fischer投影式中朝左。 2.构型：分子内部手性碳原子所连结的原子或基团在空间排布的相对位置。 3.葡萄糖的环式结构和变旋现象 α-型:半缩醛羟基与决定糖分子D/L构型的手性碳原子上的羟基在同侧(右边) β-型:半缩醛羟基与决定糖分子D/L构型的手性碳原子上的羟基在异侧(左边) α-D-（＋）-葡萄糖 （36％） β-D-（＋）-葡萄糖 （64％） D-（＋）-葡萄糖 （0.024 %） 4.糖的环状结构 (哈沃斯式) a、省略写出构成环的碳原子 b、朝向前面的三个键用粗线表示 c、开链式中碳链左边的原子或基团写在环的上面，右边的原子或基团写在环的下面。(左上右下) 吡喃型 α-D-葡萄糖　　　　　　　　　　β-D-葡萄糖 (二)果糖、半乳糖 半乳糖为己醛糖，果糖为己酮糖 半乳糖与葡萄糖的差异仅在第四碳原子上羟基的构型不同 D-（＋）-葡萄糖　　　　 D-（＋）-半乳糖　 α－D(＋)－半乳糖　 D－(＋)－半乳糖　　 β－D(＋)－半乳糖　　 果糖结构式 α-D-(-)-果糖　　　　　D-(－)-果糖　　　β-D(－)-果糖 2、6成环 2、5成环 果糖在溶液中大多数以吡喃糖形式存在。结合状态的果糖则以呋喃糖形式存在。 　　α-D-果糖（吡喃糖）　　　　　α-D-果糖（呋喃糖）　 2、6成环 2、5成环 (三)核糖、脱氧核糖 核糖和脱氧核糖都是含有五个碳原子的醛糖。 　D-核糖　 α-D--核糖　 β-D-核糖 D-2-脱氧核糖　 α-D-2-脱氧核糖　 β-D-2-脱氧核糖 ?????????????β-D