第五章 旋光异构讲课.ppt

B. Fischer 投影式: 结论:当最小基团处于横键位置时,其余三个基团从大到小的顺序若为逆时针,其构型为R;反之,构型为S。 结论:当最小基团处于竖键位置时,其余三个基团从大到小的顺序若为顺时针,其构型为R;反之,构型为S。 含两个以上C*化合物的构型或投影式,也用同样方法对每一个C*进行R、S标记,然后注明各标记的是哪一个手性碳原子。 具有两个不同手性碳原子的对映异构 2-羟基-3-氯丁二酸总共有四种旋光异构体: (I)与 (III)或(IV)、(II)与(III)或(IV) 、 (III)与(I)或(II) 、(IV)与(I)或(II) 分别是非对映异构体 (I)和(II)是一对对映异构体,等量混合物是外消旋体; (III)和(IV)也是一对对映异构体,等量混合物也是外消旋体 4.具有两个手性中心的对映异构 对映体的物理性质相同,旋光度相同,方向相反; 非对映异构体的特征: 1° 物理性质不同(熔点、沸点、溶解度等)。 2° 比旋光度不同。 3° 旋光方向可能相同也可能不同。 4° 化学性质相似,但反应速度有差异。 对映异构体数目=2n (n为不同手性碳的数目) 例如:含3个*C,最多有23=8个旋光异构体 含4个*C,最多有

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