第五章脂环烃v5讲课.ppt

5.2 脂环烃的性质 例题与讨论 环己烷椅式构象比船式构象稳定： (2) 取代环己烷构象分析 取代环己烷构象的画法 构象分析——典型构象及优势构象 椅式构象中C-H键的顺反关系 相邻碳上的a键和e键为顺式 两个相邻的a键（或e键）为反式 a键和e键的相互转换 转环作用：通过C—C键的旋转，一种椅式构象转变为另一种椅式构象。翻转后,原来的a键转变为e键,而e键转变为a键 解释：1、3—二竖键相互作用。a键取代基和在环同一边相邻的两个a氢原子距离较近，它们之间存在着斥力。 叔丁基环己烷的构象 1. 3-竖键作用非常大 优势构象 室温：100％ cis-1, 2-二甲基环己烷 trans-1, 2-二甲基环己烷 1, 2-cis 能量相等 1, 2-trans 优势构象 e, a- a, e- a, a- e, e- 有1. 3-竖键作用 cis-1, 4-二甲基环己烷 trans-1, 4-二甲基环己烷 能量相等 优势构象 e, a- a, e- a, a- e, e- 1, 4-cis 1, 4-trans 有1. 3-竖键作用 不同基团二取代环己烷 大基团总是占据 e键 1, 2-cis 优势构象 1, 3-竖键作用较大 优势构象：e键取代基最多的构象， 尤其是较大的取代基应以e键与环相连。如：叔丁基(t—Bu)——操纵基团。