第二章 烷烃.pptVIP

* (1) 球棒模型（二） 乙烷的重叠式构象 重叠式、交叉式构象比较 * (3)纽曼投影式 重叠式构象 交叉式构象 重叠式构象 交叉式构象 (2)透视式表示乙烷的构象 * 乙烷分子各种构象的能量曲线 12.6kJ/mol 重叠式 重叠式 交叉式 交叉式 交叉式 烷烃是无色物质，具有一定的气味。直链烷烃的物理性质，例如熔点、沸点、相对密度等，随着分子中碳原子数（或相对分子质量）的增大，而呈规律性的变化。 一、物理性质 1. 物理状态 C1~C4——气态 C5~C17——液态 C18以上——固态 烷烃的性质 * 直链烷烃— 随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力也增加，其沸点也相应增高。 沸点（直链烷烃） * 沸点（带支链的烷烃） 同数碳原子的构造异构体中——支链增多，则分子趋向球形，使分子不能像正烷烃那样接近，分子间作用力也就减弱，所以在较低的温度下，就可以克服分子间引力而沸腾。 同数碳原子的构造异构体中，分子的支链越多，则沸点越低。 例如： 正丁烷的沸点：- 0.5℃ 异丁烷的沸点：- 11.7℃ * 基本上随分子量 的增加而增加。 （奇数和偶数碳） 烷烃的熔点变化： 是因为晶体分子 间的作用力不仅 取决于分子的大 小，也取决于他们在晶格中的排列。 例: (正戊烷-129.8 ℃ ,异戊烷-159.9 ℃,新戊烷-16.8 ℃) 熔点 直链烷烃的熔点与分子中所含碳原子数目的关系 分子的对称性增加，它们在晶格中的排列越紧密，熔点也越高。 * 相对密度: 随着相对分子量的增加而有所增加,最后接近0.8左右. — 作用力随着分子质量的增加而增加，使分子间的距离相对地减少的缘故。 水溶性 烷烃几乎不溶于水，但易溶于有机溶剂。 结构相似或极性大小相近的化合物可以彼此互溶，这就是“相似相溶”的经验溶解规律。 烷烃的稳定性不是绝对的，在一定条件下（如光、高温或催化剂的影响下）也可以发生某些反应。 二、化学性质 在常温下烷烃的化学性质很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不起作用。 烷烃化学性质比较稳定的主要原因： （C-C 键能为345.6KJ/mol；C-H 键能为15.3KJ/mol） ● C-C及C-H σ键较牢固 ● 烷烃为非极性分子，一般条件下试剂不易进攻。 * 烷烃的化学反应类型 氧化 异构化 裂化 取代 ② 部分氧化（选择性氧化） 氧化反应 ① 燃烧 CnH·2n+2 + O2 n CO2 + (n-1) H2O + 热能 3n+1 2 点燃 R-CH2-CH2-R/ R-COOH + R/-COOH + 其它酸 MnO2 107~110℃ 高级脂肪酸 R—R/ R-OH + R/-OH 催化剂 裂化反应 烷烃在高温下分子中的C-C 键与C-H 键断裂 这个反应在石油化工生产中极为重要。 裂化反应 热裂化——指在500~700℃高温、加压下进行。 催化裂化——在400~500 ℃常压催化下进行。 CH3-CH=CH2 + H2 CH2=CH2 + CH4 CH3—CH—CH2 H H 460℃ CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH2 + CH3-CH3 CH3-CH=CH2 + CH4 CH3-CH2-CH=CH2 + H2 500℃ 卤代反应 烷烃分子中的氢原子被卤素所取代的反应称为卤代反应。 烷烃与卤素在室温和黑暗中并不发生反应，但在强烈日光照射下，则发生猛烈反应。 在漫射光、加热或某些催化剂作用下，能够进行可以控制的卤代反应。 CH4 + 2 Cl2 4 HCl ↑ + C 强日光 一氯甲烷 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl hν 或250℃ 二氯甲烷 CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl hν 或250℃ 三氯甲烷 CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl hν 或250℃ 四氯化碳 CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl hν 或250℃ 其它烷烃的卤代 碳链较长的烷烃进行氯