有机化学(高鸿宾 第四版)第十一章 醛、酮.ppt

第十一章 醛、酮 1.脂肪醛酮：选含有羰基 的最长碳链为主链， 从靠近 羰基一端编号。醛基因处在 链端，因此编号总为1。酮羰 基的位置要标出 个别例外 。 称为某醛或某酮。 不饱和醛酮的命名是从靠 近羰基一端给主链编号。 自然界的醛酮化合物 5.甲醛与“福尔马林″ formalin 甲醛是一种高刺激性有毒气体，具易燃性及腐蚀性。甲醇氧化后得甲醛，甲醛继续氧化后得甲酸。三者皆为毒性物质，在剂量相同的情形下，以对人体的毒性而言，毒性比为甲醇：甲醛：甲酸 1：30：6，即甲酸的毒性为甲醇之六倍，而甲醛的毒性为甲醇之三十倍。 福尔马林：指浓度35-37%以上的甲醛水溶液。 甲醛能凝固蛋白质，可作防腐剂、消毒剂等。福尔马林在工业上用于制作黏着剂、染剂、涂料等。 长期接触福尔马林可能会导致癌症，其已被列为是一种“疑似致癌物质”！ 1.与氢氰酸加成 ① 空间因素对亲核加成的影响 ②碱催化下的卤代反应机理 （2）卤仿反应 碘仿反应: 亲核加成的场所； 使α－H酸性增加： 讨论 反应历程： -H2O ⑵酮的缩合 注意：总是α-碳上的H被碱夺去产生α-碳负离子与另一分子醛酮的羰基进行加成缩合。 在较高的温度下得到的是直接失水的产物： ⑶分子内的缩合 α β 6 5 4 3 3 4 5 6 ① 总结: 当分子中含有两个羰基且具有α-活泼氢时，总是优先进行分子内的羟醛缩合，生成五员或六员环状不饱