第十五章缩合反应1——复旦大学有机化学探析.ppt

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第十五章 缩合反应;本章将介绍的烯醇负离子的反应概况;酯缩合反应 —— 酯的酰基化;Claisen 缩合举例:;Claisen 缩合机理;b-羰基酯的分解机理(逆Claisen缩合机理);混合酯缩合;混合酯缩合举例:;2、Dieckmann 缩合(分子内酯缩合);不对称二羧酸酯的 Dieckmann 缩合 —— 反应的选择性;重排机理:;Dieckmann 缩合举例:;例:Dieckmann 缩合的可逆性在合成上的应用;3、通过酰氯或酸酐对酯的酰基化;酮类化合物的酰基化;;其它酮酰基化例子:;* b - 二羰基化合物的互变异构现象;;酮或酯的酰基化反应在合成上的应用 —— 合成 1, 3-二羰基型化合物(b-二羰基化合物);例 1:;例 3:;例2的合成;例 4:;酮和酯类化合物 a 位的烷基化反应;应予以考虑的问题: 反应的活性问题(一般酮和酯类化合物 a 氢的酸性不够强, 须强碱作用,反应条件较为苛刻) 。 反应的区位选择性问题(不对称酮有两种反应???置)。 酮或酯的自身缩合问题(羟醛缩合和Claisen缩合);问题:是否还可能生成其它产物?;2、 1, 3 - 二羰基化合物的烷基化反应;例:;本次课小结: 酮和酯类化合物的酰基化的几种反应类型 酮和酯的酰基化反应在合成中的应用 羰基位的烷基化

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