多环芳烃-2013技巧.pptVIP

按照苯环相互联结方式,多环芳烃可分为三种:;2;联苯可看成是苯的一个氢原子被苯基取代. 联苯的化学性质与苯相似,在两个苯环上均可发生磺化,硝化等取代反应. ;钝化基团、异环取代; 萘的分子式C10H8,是最简单的稠环芳烃. 萘是煤焦油中含量最多的化合物,约6%. (1) 萘的结构,同分异构现象和命名 ; 每个碳原子还有一个p轨道,这些对称轴平行的p轨道 侧面相互交盖,形成包含10个碳原子在内的?分子轨道. 在基态时,10个?电子分别处在5个成键轨道上. 所以萘分子没有一般的碳碳单键也没有一般的碳碳双 键,而是特殊的大?键. 由于?电子的离域,萘具有255kJ/mol的共振能(离域能).;萘分子结构的共振结构式:;?;Cl; 萘为白色晶体,熔点80.5℃,沸点218℃,有特殊气味(常用作防蛀剂),易升华. 不溶于水,而易溶于热的乙醇和乙醚. 萘在染料合成中应用很广,大部分用来制造邻苯二甲酸酐. ; ;萘的硝化反应速度比苯的硝化要快几百倍. ?-硝基萘是黄色针状晶体,熔点61℃,不溶于水而溶于 有机溶剂. 常用于制备? -萘胺(合成偶氮染料的中间体):;96 %;在低温下磺化(动力学控制)--主要生成?-萘磺酸,生成速度快,逆反应(脱附)不显著.在较高温度下, 发生显著逆反应转变为萘. 在较高温度下(热力学控制)-- ?-萘磺酸也易生成,且没有?-H的空间干扰,比?-