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第五部分 同系物与同分异构体 【高考要求】 1、了解有机化合物数目众多和同分异构现象普遍存在的本质原因. 2、理解同分异构、同系列等概念．能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式．并能辨认同系物和同分异构体. 3、 能够书写或补写同分异构体以及确定同分异构体的种类. 一、同分异构体、同分异构现象和同系物的概念 同分异构体的题型包括： （1）较简单有机物同分异构体（数目较少）的直接书写或数目判断； （2）在一定条件的限制下，书写较复杂有机物的同分异构体； （3）同分异构体与同一物质的迅速判断。 同分异构体是近几年高考中经常考查的基本内容，它不仅考查了学生的分析问题能力，还考查学生的空间想象能力，考查要求也不断提高，试题类型已由判断同分异构体数目向按要求书写同分异构体结构简式的方向深化。因此一定要掌握从已知有机化合物的分子式，导出可能的同分异构体的结构简式这一基本技能。 1．同系物概念 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 这一概念的特点： （1）概念外延所指的物质绝不能是单质，而是可形成一个系列的有机化合物。 （2）结构相似的同系物其化学性质也必然基本相似（但不相同）；物理性质应随分子量的递变有规则地出现相应的递变。 eg： eg：溶沸点 （3）互为同系物的各有机物其分子组成通式相同，进行物质的细腻分类， 属同一类的有机物。 （4）分子组成相差一个或几个CH2原子团，其分子式必然不同，即在互称同系物的有机物中，不可能互称同分异构体。（注意延伸） （5）同系物的判断规律: 两同: 同通式, 同结构 一差: 分子组成相差一个或若干个CH2 原子团 三注意: 同系物必须为同一类物质; 同系物结构相似但不一定完全相同； 同系物间物理性质不同但化学性质相似. 2．同分异构体的概念 具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。 这一概念的特点： (1)分子式相同，该物质的组成元素质量分数相同。等质量的同分异构体其组成元素中同种元素质量也相同；按同一模式进行同一类型的反应时，所得同一反应产物的质量也相同。 (2)结构式不同，即分子结构(包括分子中原子的排列顺序和方式)不同，因此性质也必然不同，可属于不同类别的化合物。 (3)分子式相同，分子组成中就不能再相差一个或几个CH2原子团，因此在互称同分异构体的化合物中，不可能互为同系物。 3．同系物和同分异构体两概念的比较： （1）同系物结构相似，必为同一类物质，所以性质相似； 同分异构体可能是同类物质或不同类物质，所以性质可能相似或不同。 （2）同分异构体的结构不同是指： ①碳链骨架不同；②官能团在碳链上的位置不同；③官能团的种类不同。 （3）同分异构体的熔、沸点高低与支链（取代基）的多少有关，一般支链越多熔沸点越低。 如沸点：戊烷＞2-甲基丁烷＞2,2-二甲基丙烷。 4.同位素、同素异形体、同系物和同分异构体的比较 5．同分异构的类型： 分子式相同，原子间相互联结的方式次序不同，或原子在空间的排列方式不同的化合物互相称为同分异构体。 异构现象可分类如下： (1)碳链异构：由分子中碳原子排列顺序不同而产生的异构。如正戊烷、异戊烷、新戊烷。 如：CH3CH2CH2CH3与H3C—CH—CH3 ； 与 等等。 (2)位置异构：由分子中不饱和键或官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构。如1：1-丙醇[CH3CH2CH2OH]、2-丙醇CH3—CH—CH3； 如2：与；H3C— —OH、H3C— 与H3C— (3)官能团异构：由分子中官能团不同而产生的异构。 常见的官能团异构主要有以下几种： ①烯烃与环烷烃(通式为CnH2n， n≥3) ②二烯烃与炔烃(通式为CnH2n-2，n≥4) ③饱和一元醇与醚(通式为CnH2n+2O，n≥2) ④饱和一元醛、酮、烯醇(通式为CnH2nO，n≥3) ⑤饱和一元羧酸、酯、羟基醛(通式为CnH2nO2，n≥2) ⑥芳香醇、芳香醚、酚(通式为CnH2n-6O，n≥7) ⑦硝基化合物与氨基酸(通式为CnH2n+1NO2， n≥2) ⑧葡萄糖和果糖；蔗糖和麦芽糖 注意：淀粉与纤维素尽管表示式相同，但不能称为同分异构体，实际上它们都是混合物。 （4）顺反异构 顺反异构可以出现在某些结构的双键上，也可以出现在环上。当双键的每个碳原子上均连有两个不同的基团时，而双键两个碳原子上有相同的基团，由于双键不能自由旋转，因此以两个双键碳的连线为界，观察双键上的原子或原子团时，可以看到下列（A）（B）两种情况： C==C C==C （A） （B） 顺-2-丁烯 反-