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第17章 氨基酸、多肽和蛋白质 目的要求 ?-氨基酸的结构特点、分类、命名和化学性质。 掌握肽的结构和命名，熟悉肽链中C-端和N-端的分析方法。 了解氨基酸和活性肽在医学上的意义。 掌握蛋白质的元素组成和理化性质，了解蛋白质的分类。 掌握蛋白质一级和二级结构的概念。 了解蛋白质的三级和四级结构概念。 作业：P399 (2,3,6,9) 细胞的分子组织层次 17.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 1. 氨基酸的结构 17.1 氨基酸(Amino Acid) 侧链（side Chain） 氨基酸是形成蛋白质的基本单元 组成蛋白质的天然氨基酸主要有 20 种 天然氨基酸的结构和名称 非极性（疏水性）中性氨基酸（有8种） 极性（不带电荷）中性氨基酸 （有7种） 酸性氨基酸（有2种） 碱性氨基酸（有3种） 20种编码氨基酸都是?-氨基酸。 除甘氨酸外，都有旋光性。 具旋光活性的编码氨基酸均为L-型。 如用R/S法标记，则除半胱氨酸为R构型外， 其余皆为S构型。 除脯氨酸外，其它氨基酸均含有-NH2。 （脯氨酸为a-亚氨基酸） （R-半光氨酸） 结构特点 2. 氨基酸的分类 根据R基不同 以氨基和羧基的相对数目 4-羟基脯氨酸 5-羟基赖氨酸 胱氨酸 甲状腺素 存在于甲状腺球蛋白中 二者主要存在于骨胶原和弹性蛋白中 修饰氨基酸 有些氨基酸不是蛋白质的组成成分，但能以游离或结合的形式存在于生物界，这些氨基酸统称为非蛋白质氨基酸。它们中有的是L-型?-氨基酸的衍生物，有的是?-、?-、?-氨基酸，有的是D-型氨基酸。 瓜氨酸 鸟氨酸 g -氨基丁酸： 存在于脑中，可用于治疗癫痫、记忆障碍等脑病 g-氨基-?-羟基丁酸：具有解痉作用 D-丙氨酸、D-谷氨酸、 D-赖氨酸和D-鸟氨酸存在于细菌中 半胱氨酸(Cysteine) ?-氨基-?-巯基丙酸 酪氨酸(Tyrosine) ?-氨基-?-对羟苯基丙酸 甘氨酸(Glycine) ?-氨基乙酸 丙氨酸(Alanine) ?-氨基丙酸 阴离子 (pH pI) 两性离子 (pH = pI) 阳离子 (pH pI) 17.1.2 氨基酸的化学性质 1.两性解离和等电点 （-） （±） （+） 向正极移动 不泳动 向负极移动 调节溶液的pH值，使氨基酸的酸性解离与碱性解离相等，所带正、负电荷数相等，此时溶液的pH值(氨基酸处于电中性时的pH值)称为该氨基酸的等电点，以pI表示。 等电点(Isoelectric Point , pI) 等电点时AA特点 在电场中不泳动 溶解度最小,易结晶析出 中性氨基酸： pI 7 (5 ~ 6.5) 酸性氨基酸： pI ~ 3 碱性氨基酸： pI 7 (7.5 ~ 10.8) 2. 氨基酸氨基端的反应 Sanger试剂 根据放出氮气的体积，可定量分析氨基酸的含量。也可用来定量测定蛋白质或多肽分子中的游离氨基的含量(Van Slyke 氨基氮测定法)。 亚氨基酸(如脯氨酸)与HNO2反应生成N-亚硝基化合物。 与亚硝酸反应 与2,4-二硝基氟苯反应 DNP-氨基酸呈黄色，使用纸层析与标准DNP-氨基酸比较，可用于氨基酸的检出，英国科学家Sanger F用此法首次阐明了组成胰岛素的氨基酸的种类、数目和排列顺序，为认识蛋白质的结构作出了重要贡献。 4.脱水成肽反应 肽分子中的酰胺键(—CO—NH—)常称做肽键(peptide bond). 意义：是多肽和蛋白质生物合成的基本反应。 (peptide) 3. 氨基酸羧基端的反应 5.与茚三酮反应 注意：脯氨酸和羟脯氨酸等亚氨基酸(含亚氨基结构)与茚三酮反应生成黄色化合物。 应用：鉴别、定量分析。 在肠道细菌的作用下，组氨酸可脱羧生成组胺，过量的组胺在肌体内易引起变态反应。 组氨酸 组胺 6.脱羧反应 鉴别具有特殊R基氨基酸的显色反应 反应名称 试 剂 颜 色 鉴别的氨基酸 蛋白黄反应 浓硝酸再加碱 深黄色或橙红色 苯丙、酪、色 7.侧链 R 基的反应 17.2?肽 1.多肽的结构、分类和命名 肽分子中的酰胺键称为肽键(peptide bond) 。 多肽链中的每个氨基酸单元称为氨基酸残基(amino acid residue) 甘氨酰丙氨酸(甘丙肽) 丙氨酰甘氨酸(丙甘肽) 由2种不同的氨基酸可形成2种二肽 3种不同的氨基酸可形成6种不同的三肽 4种不同的氨基酸可形成24不同的四肽 氨基