选修五第二章第三节卤代烃绪论.pptx

第二章 烃和卤代烃 第2节 卤代烃(课时1) 氯乙烷 麻醉剂 聚四氟乙烯 CH3Cl 一氯甲烷 §2.3 卤代烃 CH2BrCH2Br 1，2-二溴乙烷 CH2=CHCl 氯乙烯 一、卤代烃 3、官能团 -X (包括 -F 、-Cl、 -Br、 -l) 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。 1、定义—— 2、获取方式—— 取代或加成 卤代烃不是烃 4.分类 卤代烃有以下几种分类方法： （1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 （2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 （3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 4.物理性质 （1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 （2）熔沸点大于同碳个数的烃； （3）少数是气体，大多为液体或固体 沸点：随碳原子数的增加而升高。 二、溴乙烷 1、溴乙烷的分子结构： ①分子式 ②结构式 C2H5Br ③结构简式 CH3CH2Br ④电子式 在核磁共振氢谱中怎样表现 2.物理性质 （1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃ 3.化学性质： 【结论】由于溴原子吸引电子能力强，C—Br 键易断裂,化学性质活泼，易发生许多化学反应。 思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？ 现象：无明显变化 【实验1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银液，观察有无浅黄色沉淀析出。 结论：溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离出Br- 。 (1)溴乙烷的水解反应: 现象：产生浅黄色沉淀 结论：有Br－电离出来 【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热； 加热完毕，取上层清夜，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。 溴乙烷的水解反应: 反应条件： NaOH水溶液、加热。 【结论】卤代烃水解可以生成醇 取代反应 2 其他卤代烃的水解： 卤代烃中卤原子的检验方法： R-X 能否省？ 1、中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3生成暗褐色Ag2O沉淀，干扰实验现象。 2、检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸 加稀HNO3酸化的目的： 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 Cl－ 淡黄色 Br－ 黄色 I－ (2)溴乙烷的消去反应: （1）消去反应的概念：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。 (2)卤代烃消去反应发生的条件： 发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有氢原子。 若卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应。 卤代烃发生消去反应的条件： (3)反应条件：强碱的醇溶液，加热。 【实验讨论】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验： （1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 2.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是: CH3Cl CH3CHBrCH3 (CH3)3CCH2Cl (CH3)3CCl CHCl2CHBr2 【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应。 1、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 2、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH? CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br NaOH 醇 △ Br2 水 △ NaOH 水 消去反应 加成反应 取代反应 例题：以溴乙烷为原料设计合成 乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。 卤代烃在工农业生产中的应用 塑料王 聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的“王水”也难以腐蚀它，用它做的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被美誉为“塑料王”。 聚四氟乙烯 四氟乙烯 人们还对聚四氟乙烯进