《天然药物化学I教学课件》chapter 3-黄酮-to students.pptx

天然药物化学I 天然药物化学教研室 OFF.: 化学北楼417E-Mail: jxiong@fudan.edu.cn 熊 娟 讲师 第三章 黄 酮 (Flavonoids) 本章重点掌握内容 结构类型 性质：溶解性，酸性，显色反应 提取方法 分离方法：聚酰胺法，葡聚糖凝胶法 结构鉴定方法：UV，NMR，MS 第一节 概述 第二节 理化性质与显色反应 第三节 提取与分离 黄酮类化合物 (flavonoids） 第四节 检识与结构鉴定 命名由来：from the Latin word flavus meaning yellow 分布：广泛存在于植物界（高等植物及蕨类植物）；藻类、微生物及其他海洋生物中没有发现； 生物活性多样，研究进展很快：1974年，1674个；截止到2003年，总数已超9000个； A variety of flavonoids are found in citrus fruits. 第一节 概 述 Pycnogenol 碧萝芷 第一节 概述 一、基本结构与分类 二、基本类型黄酮 三、生物活性 一、基本结构和分类 色原酮 chromone 2-苯基色原酮 C6—C3—C6 中央3碳链氧化程度 B环连接位置 三碳链是否成环 聚合度 1. 结构分类依据 黄酮类 Flavones（1/4） 黄酮醇类 Flavonols（1/3） 二氢黄酮类 Flavanones 二氢黄酮醇类 Flavanonols 2. 主要骨架类型 黄烷-3-醇 Flavan-3-ols 黄烷-3,4-二醇 Flavan-3,4-diols 异黄酮类 Isoflavones 二氢异黄酮 Isoflavonones 2. 主要骨架类型 花色素 Anthocyanidins 查儿酮类 Chalcones 橙酮类 Aurones 2. 主要骨架类型 双苯吡酮类 Xanthones 高异黄酮类 Homoisoflavones 2. 主要骨架类型 双黄酮类 biflavonoids 2分子黄酮 2分子二氢黄酮 1分子黄酮 + 1分子二氢黄酮 通过C-O-C、C-C相连 黄酮木脂素 Flavonolignan 1分子黄酮 + 1分子木脂素 生物碱型黄酮 黄酮骨架上连有生物碱 2. 主要骨架类型 黄酮类多与糖成结合成苷，可成O-苷，也有C-苷 组成黄酮苷的糖类主要有： 单糖：D-Glc、D-Gal、D-Xyl、L-Rha、L-Ara 双糖类：槐糖 b-D-Glc -(1→2)-D-glc 龙胆二糖 b-D-Glc-(1→6)-D-glc 芸香糖 a-L-Rha-(1→6)-D-glc 新陈皮糖 a-L-Rha-(1→2)-D-glc 三糖类: 槐三糖 ( Glcb1→2 glcb1→2glc ) 3. 存在形式 名称 三碳链部分 名称 三碳链部分 黄酮类（Flavones） 黄烷-3-醇类 （Flavan-3-ols） 黄酮醇类（Flavonol） 异黄酮类（Isoflavones） 二氢黄酮类（Flavanones） 二氢异黄酮类（ Isoflavanones ） 二氢黄酮醇类（Flavanonols） 查耳酮类（Chalcones） 黄烷-3,4-二醇类（Flavan-3,4-diols） 二氢查耳酮类（Dihydrochalcones） 第一节 概 述 一、基本结构与分类 二、基本类型黄酮 三、生物活性 黄酮类 广泛分布于被子植物中 芹菜素 (apigenin) 木犀草素 (luteolin) 木犀草（Reseda odorata ） 黄酮醇 山柰酚 kaempferol 槲皮素 quercetin 线叶金合欢 （Acacia decurrens) 二氢黄酮类 马特西素（matteucinol） 甘草苷（liquiritin） 紫花杜鹃 Rhododendron amesiae 甘草（Radix Glycyrrhizae） 异黄酮类 大豆素（daidzein） 染料木素（genistein） 大豆黄素（glycitein） 防癌； 妇女更年期综合症； 防止骨质疏松症； 预防心血管疾病 二分子黄酮衍生物，较集中分布于除松科以外的裸子植物中，尤以银杏纲为普遍。 双黄酮类 银杏素 R1=CH3 R2=H 异银杏素 R1=H R2=CH3 白果素 R1=R2=H 第一节 概述 一、基本结构与分类 二、基本类型黄酮 三、生物活性 对植物体