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第五章 黄酮类化合物 本章内容 结构研究实例 检识与结构鉴定 提取与分离 理化性质与显色反应 概述 第一节 概述 概述 黄酮类化合物为一类植物色素，分布广，数量大，1/4植物中含有黄酮，常见于芸香科，豆科，伞形科，唇形科，菊科，银杏科。 天然黄酮类化合物多具有颜色（黄色），在植物体内大部分与糖结合成苷，常以苷类形式存在，一部分以游离形式存在，。 概述 以前，黄酮类化合物(flavonoids)主要是指基本母核为2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物。 概述 现在定义：黄酮类化合物泛指两个苯环通过中央三碳链连结而成的一系列化合物。 基本母核：C6-C3-C6 现在定义：黄酮类化合物泛指两个苯环通过中央三碳链连结而成的一系列化合物。★ 概述 黄酮类化合物生物活性-心血管系统 槐米-芸香苷 陈皮-橙皮苷 儿茶-儿茶素 心血管---降低血管脆性及异常通透性，扩张冠状动脉，防治高血压及动脉硬化。 银杏-银杏黄酮 葛根-葛根素 概述 黄酮类化合物生物活性-抗肝脏病毒 水飞蓟-水飞蓟素 纽斯葆水飞蓟胶囊 抗肝脏病毒----护肝作用 概述 黄酮类化合物生物活性-雌激素样作用 大豆-大豆素 葛根-大豆黄酮苷 雌性激素样作用-可促进女性养颜，尤其对中年妇女和绝经期妇女养颜保健作用明显。 可以调节更年期妇女体内的激素水平，防止骨骼中钙的流失，可以缓解更年期综合征，骨质疏松症 。 概述 黄酮类化合物生物活性-抗菌、抗病毒，抗炎 黄芩-黄芩苷，黄芩素 槲皮素-双聚原矢车菊苷元 金荞麦- 双聚原矢车菊苷元 抗炎，抗氧化，抗病毒，抗癌 二、分类 C3-位有无OH，有：为黄酮醇 ，无：为黄酮 。 C2，C3饱和，加“二氢”。二氢黄酮（醇） B环连在C3位，为异黄酮 C环开环，称查耳酮 C环还原，称黄烷类 黄烷-3，4-二醇 黄烷-3-醇 其它类型 ： 花色素类 橙酮类 高异黄酮 山酮 二、结构类型 ——2.主要骨架类型 黄酮类 Flavones 黄酮醇类 Flavonol 二氢黄酮类 Flavanones 二氢黄酮醇类Flavanonols 二、结构类型 ——2.主要骨架类型 黄烷-3-醇类 Flavan-3-ols 黄烷-3,4-二醇类 Flavan-3,4-diols 异黄酮类 Isoflavones 二氢异黄酮类 Isoflavonones 二、结构类型 ——2.主要骨架类型 花色素类 Anthocyanidins 查儿酮类 Chalcones 橙酮类 Aurones 结构与分类 花色素和黄烷醇类 双黄酮类 异黄酮类 二氢黄酮类 黄酮类 根据基本母核中三碳链的氧化程度、B-环联接位置(2-或3-位)以及三碳链是否构成环状等特点，可将黄酮类化合物分为六类： 查尔酮类 结构与分类---黄酮类 金银花---抗菌 C环不饱和 黄酮类基本母核： 结构与分类---黄酮类 槲皮素--- 扩张冠状动脉，抗病毒 C环不饱和 C3有-OH取代 黄酮醇类基本母核： 结构与分类---二氢黄酮类 甘草苷— 消化性溃疡起抑制作用 二氢黄酮类基本母核： C环饱和 色原酮的2,3位双键被H饱和 结构与分类---二氢黄酮类 二氢黄酮醇类基本母核： C环饱和 保护肝脏，治疗急慢性肝炎，肝硬化 结构与分类---查耳酮类 查耳酮类基本母核： 中间三碳链1,2 位开环 番红花 红花苷----抗肿瘤 结构与分类---查耳酮类 二氢查耳酮类基本母核： 中间三碳链的双键被饱和 苹果--梨根苷 结构与分类---异黄酮类 大豆素—解痉， 缓解头痛 异黄酮类基本母核： B环由2位转到3位 银杏黄酮- 解痉，降压， 扩张冠状血管， 治疗冠心病 结构与分类---双黄酮类 由2分子的黄酮通过 3或8位缩合而成 结构与分类---花色素和黄烷醇类 儿茶素—抗癌 黄烷-3-醇类基本母核： 3 结构与分类---双黄酮类 花色素类基本母核： 离子型化合物 矢车菊素 了解： 黄酮母核中A,B环上的H常被-OH、-CH3、-OCH3取代形成各种衍生物。 黄酮苷中常见的糖： 单糖（葡萄糖，半乳糖，木糖，鼠李糖） 双糖（芸香糖） 三塘（龙胆三糖） 第二节 黄酮类化合物的理化性质与显色反应 一、性状 1. 颜色 交叉共轭体系的存在 色原酮：无色 黄酮（醇）：灰黄-黄色 异黄酮：微黄色 二氢黄酮（醇）：无色 一、性状 1. 颜色： 助色团的引入，颜色加深 7,4引入助色团，对颜色影响较大 一、性状 1、形状：黄酮类化合物多为晶状固体，少数（如