有机化学各章复习研讨.docVIP

第2章 有机化合物的命名 重点内容 一、 掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳烃的系统命名。 （包括烯烃的顺反命名和Z\E命名） 二、 环烷烃特别是桥环和螺环烷烃的系统命名。 三、 含氧衍生物和胺的系统命名。 四、杂环化合物的系统命名 第3章 饱和烃一、烷烃的结构同分异构二、链烷烃的构象异构透视式、锯架式和Newman（纽曼）投影式三、环己烷的构象及取代环己烷的构象四、五、环烷烃的 2. 写出1-甲基-4-异丙基环己烷的两个异构体，并比较其稳定性。 解：其两个构象为反-1-甲基-4-异丙基环己烷和顺-1-甲基-4-异丙基环己烷。由于前者中两个取代基均位于平伏键，所以前者稳定。 第四章 不饱和脂肪烃 一、烯烃的结构及同分异构现象二、烯烃的化学性质 1. 催化加氢反应顺式加成 2、亲电加成反应（马氏加成） 3、硼氢化反应 4、α-氢原子的反应 氧化反应 KMnO4/H+ CH2= CO2+H2O RCH= RCOOH R2C= R2C=O 稀的、冷的中性或碱性KMnO O3/Zn,H2O CH2= H2C=O RCH= RCH=O R2C= R2C=O RCOOOH 四、炔烃的化学性质催化加氢反应 2、亲电加成反应 4、亲核加成反应（与ROH、RCOOH、HCN等） 氧化反应 、末端炔烃的酸性 五、二烯烃共轭效应π-π共轭效应p-π共轭效应共轭二烯烃的化学性质 1、亲电加成反应2、D-Alder反应 例题 推测下列反应的反应机理 解： 推测下列反应的反应机理 解： 3. 推导反应机理 解： 4. 推导反应机理 解： 第5章 芳香烃 一、共振论和共振杂化结构苯环上的 三、苯环上的亲电取代反应 3、还原反应 五、稠环芳烃及其反应 1、的化学性质 萘的氯代硝化磺化反应α-位.对于一取代萘，当取代基为第一类定位基时，新的基团进入同环的α-位，若取代基为第二类定位基，则新的基团进入另一环的α-位。 2、氧化反应（氧化剂不同，产物不同） 、芳香性的判断Hückel规则单环多烯烃要有芳香性，必须满足以下三个条件：(1) 成环原子共平面；(2) 环状闭合共轭体系；(3) 环上π电子数为4n + 2 (n = 0，1，2，3……) 解： 完成下列反应 解：（1） 3. 以甲苯为原料合成间氯苯甲酸。 解：本题考查的是苯环上二元取代的定位规则，应先氧化，使邻对位定位基的甲基变为间位定位基的羧基，然后再氯代。如直接氯代，则生成邻氯甲苯和对氯甲苯。 第章 手性分子对称因素与手性判断 对称因素对称面分子中存在对称面或对称中心，该分子就有对称性，不具备手性特征，是非手性分子。构型的表示方法楔形透视式、锯架式、Newman投影式来表示对映异构体的立体结构式。R/S标记法第章 卤代烃一、卤代烃的亲核取代反应 1、 双分子亲核取代反应（SN2） 单分子亲核取代反应（SN1） 1、消除反应 2、消除反应历程 1）双分子消除反应 2）单分子消除反应 四、取代反应和消除反应的竞争 1、卤代烷结构伯卤代烷的SN2反应较快，E2反应较慢，但随着中心碳原子上支链增多，SN2反应速度减慢，E2反应速度加快进攻试剂的性质亲核试剂对E1和SN1反应均无明显影响。试剂的亲核性大有利于SN2反应，试剂的碱性强有利于E2反应溶剂的极性极性大的溶剂有利于取代反应(SN2)，极性小的溶剂有利于消除反应(E2)温度的影响升高温度更有利于消除反应、与金属的反应 五、卤代烯烃和卤代芳烃 卤代的亲核取代反应SN1 烯丙型(苄基型) 卤代烃 3° RX 2° RX 1° RX 乙烯型卤苯型卤代烃 SN2 烯丙型(苄基型) 卤代烃 1° RX 2° RX 3° RX 乙烯型卤苯型卤代烃 卤代烃的制法卤代烃的制法烃的卤代烯烃或炔烃与卤化氢或卤素加成 解：E2消除中，消除氢必须处于反位，所以B有两个消除产物，主产物为取代较多的烯烃。 2．比较下列消除反应的速度（在KOH的醇溶液中） 解：比较反应速度的快慢，可以从中间体的稳定性来比较，中间体越稳定，反应速度越快。而中间体的稳定性可以从产物的稳定性来判断（有利于产物稳定的因素，均有利于中间体的稳定）。1）消除产物分别为：苯、环己二烯和环己烯，由于共轭程度越高，体系越稳定，所以1）的反应速度为： 3. 化合物A与Br2-CCl4溶液作用生产一个三溴化合物B。A很容易与NaOH水溶液作用，生成两种同分异构体的醇C和D。A与KOH醇溶液左用，生成一种共轭二烯烃E。将E臭氧化还原水解后生成乙二醛（OHC-CHO）和4-氧代戊醛（OHC-CH2CH2-CO-CH3），推导A~E的构造式。 解：本题应该先从E出发，根据烯烃臭氧化还原水解