高二化学选修5(苏版)同步导学案：4-2 第1课时 醇的性质和应用.docVIP

第二单元　醇　酚 第1课时　醇的性质和应用 智能定位 1.了解乙醇的组成、结构特点及物理性质。 2.掌握乙醇的主要化学性质。 3.了解官能团在有机化合物中的作用，并结合同系物原理加以应用。 情景切入 一位有机化学家曾说过，有了醇，他就能合成出多种多样的有机化合物。在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用？ 自主研习 一、醇的概述 1.概念：烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物，羟基是醇的官能团。 2.分类 三种重要的醇 名称 俗名 色、态、味 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 无色特殊气体 易挥发的液体 有毒 互溶 燃料、 化工原料 乙二醇 甘醇 无色、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 防冻剂、 合成涤沦 丙三醇 甘油 无色、甜味黏稠的液体 无毒 互溶 制日用化妆品、制硝化甘油 二、乙醇的结构和性质 1.结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H6O CH3CH2OH —OH(羟基) 2.性质 条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ HBr,△ ② 取代 CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O O2(Cu)，△ ①③ 氧化 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 浓硫酸 140℃ ②④ 消去 CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O 浓硫酸 140℃ ①② 取代 2CH3CH2OHC2H5O—C2H5+H2O CH3COOH (浓硫酸) ① 取代 (酯化) CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O O2点燃 全部 化学键 氧化 C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O 思考讨论 (1)乙醇与Na反应和水与Na反应有什么区别？ (2)所有的醇都能催化氧化吗？ 提示：(1)由于醇分子中的烷基的影响使醇分子中氢氧键不如水分子中氢氧键容易断裂，即醇中羟基的氢原子活泼性不如水中氢原子活泼。故反应不如钠与水反应剧烈。 (2)不是，羟基所连的碳上必须有氢原子才能发生催化氧化。 课堂师生互动 知识点1醇类的有关反应规律 1.醇的消去反应规律 (1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 (2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 2.醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数具体分析如下： 3.醇的取代反应规律 醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应，醇与钠的反应。 特别提醒 醇与钠反应的应用 ①通过测定一定质量的醇与足量钠反应放出H2的体积，可以求得醇分子中羟基的数目，从而判断醇的结构。 醇与生成的H2的关系：R(OH)nH2(n为羟基数目)。 ②乙醇钠不稳定，遇水剧烈反应： CH3CH2ONa+H2ONaOH+CH3CH2OH。 ③除Na外，其他活泼金属K、Ca、Mg、Al等也能与乙醇反应产生H2。 考例1　分子式为C7H16O的饱和一元醇发生消去反应时，可以得到两种单烯烃，则该醇的结构简式为(　　) A. B. C. D.CH3(CH2)5CH2OH ［解析］　本题考查的是醇的消去反应，醇发生消去反应的条件是与羟基直接相连的碳原子的邻位碳原子上要有氢，A结构中—OH的邻位碳原子上有两个氢原子，但左右对称，消去产物只有一种:;B中羟基的邻位碳原子上有氢原子，是对称结构，消去产物只有一种：；C中羟基的邻位碳原子上的氢原子不相同，消去会有两种产物，分别是和 ;D中只有一种消去产物：CH3CH2CH2CH2CH2CH===CH2。故正确答案为C。 ［答案］　C 考例2　分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中， A.　　　　　 B. C. 　　 　　　D.CH3(CH2)5CH2OH (1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是 ; (2)可以发生催化氧化反应生成醛的是 ； (3)不能发生催化氧化的是 ； (4)能被催化氧化为酮的有 种； (5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有 种。 ［解析］　(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对称。(2)~(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化