小果蔷薇的化学成150428分解.pptx

小果蔷薇的化学成分研究 研究生：黄小燕（有机化学） 导 师：袁经权 研究员 主要内容 基本概况 植物来源：蔷薇科蔷薇属，大宗药材金樱根的主要基源之一 分布：我国南方地区 功效：祛风除湿、收涩固脱、解毒消肿等 主治：风湿关节痛、铁打损伤、腹泻、烧烫伤等症 小果蔷薇 （Rosa cymosa Tratt.） 蔷薇属植物的主要化学成分 三萜类 酚酸类 营养成分 挥发油 黄酮类 三萜类化合物主要特征结构： 抗氧化 抗肿瘤 降血脂 免疫调节 抗菌 抗炎 蔷薇属植物的药理活性研究 立题依据 小果蔷薇是金樱根主要来源之一，金樱根为我国大宗药材，是广药王老吉、三金药业三金片、千金药业千金片、凌峰药业金鸡胶囊最为主要的药材来源。 目前对小果蔷薇的研究报道较少。 探索金樱根药材物质基础，阐明作用机理，更好开发创新药物，推动三金片、千金片、金鸡胶囊的二次产品开发，提升质量标准。 分离、纯化 化合物 结构鉴定 水部位 95%乙醇洗脱部位 75%乙醇洗脱部位 35%乙醇洗脱部位 （流程分别见图2、3、4） 综合应用UV、 IR、MS、1H-NMR、13C-NMR、1H-1H COSY、HSQC、HMBC、NOESY等现代波谱技术方法对分离得到的35个化合物进行鉴定，目前已鉴定出29个化合物的结构。 药材由桂林三金药业有限公司提供，产地为桂林雁山镇，经广西民族医药研究院戴斌研究员鉴定为蔷薇科蔷薇属小果蔷薇根。提取流程见图1. 药材提取 小果蔷薇的化学成分研究 药材提取 分离、纯化 分离、纯化 分离、纯化 白色粉末，10%浓硫酸-乙醇溶液显紫红色 提示该化合物可能为三萜类化合物 HR-ESI-MS给出准分子离子峰 m/z: 687.3898 [M+Na]+， 计算值: 687.3928 (C36H58NaO10) 分子式：C36H58O10 3437 cm-1 : 羟基的伸缩振动，νOH 1730 cm-1 : 羰基的伸缩振动，νC=O 1652 cm-1 : 碳碳双键的伸缩振动，νC=C 7个甲基氢信号δH: 0.89 (3H, s), 1.02 (3H, s), 1.04 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.20 (3H, s), 1.23 (3H, s), 1.35 (3H, s), 1.58 (3H, s) 5.52 (1H, br s, H-12) 糖端基氢信号δH 6.28 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-1’) 乌苏烷型 C=O C=C 在13C-APT (pyridine-d5, 150 MHz) 谱中，可见有36个碳信号 13C-APT 7个甲基碳信号δ: 17.1, 17.1, 17.9, 22.7, 24.9, 27.4, 29.8 1组β-D-吡喃葡萄糖的碳信号δ: 62.8, 71.7, 74.5, 79.6, 79.7, 96.2 19α-羟基取代季碳信号δ : 73.1； 2α,3α-羟基取代叔碳信号δ: 66.5, 79.4 13C-APT 白色粉末，10%浓硫酸-乙醇溶液显紫红色 提示该化合物可能为三萜类化合物 3-3-2.结构解析 HR-ESI-MS给出准分子离子峰 m/z: 511.3368 [M+Na]+， 计算值: 511.3399 (C30H48NaO5) 分子式：C30H48O5 3441 cm-1 : 羟基的伸缩振动，νOH 1694 cm-1 : 羰基的伸缩振动，νC=O 碳碳双键的伸缩振动，νC=C 低场区给出3组连有电负性基团的氢原子信号δ: 3.38 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-3), 3.60 (1H, d, J = 5.4 Hz, H-19), 4.10 (1H, td, J = 10.8, 4.2 Hz, H-2) 高场区给出7个甲基氢单峰信号δH: 1.01 (3H, s), 1.06 (3H, s), 1.08 (3H, s), 1.10 (3H, s), 1.18 (3H, s), 1.26 (3H, s), 1.63 (3H, s) 5.55 (1H, br s, H-12) 齐墩果烷型 1H-NMR 7个甲基碳信号δ: 17.2, 17.9, 18.0, 25.2, 25.2, 29.2, 29.7 3个连氧碳信号δ: 69.0 (C-2), 81.6 (C-19), 84.2 (C-3) C=O C=C 在13C-APT (pyridine-d5, 150 MHz) 谱中，可见有30个碳信号 13C-APT NO. 中文名称 英文名称 分子式 1 β-谷甾醇 β-sitosterol C29H50O 2 坡模酸 pomolic acid C30H48O4 3 覆盆子酸 fupenzic acid C30H44O5 4* 胆甾醇 Cho