第六章醇酚醚1.pptVIP

醇、酚、醚是烃的含氧衍生物之一。 羟基直接与脂肪烃基相连的是醇类化合物，直接与芳基相连的是酚类化合物。 第一节 醇 醇是脂肪烃分子中的氢原子被羟基（—OH）取代的衍生物，也可看作是水中的氢原子被脂肪烃基取代的产物。 RH ROH H2O ROH 根据羟基所连烃基的饱和程度，可把醇分为饱和醇和不饱和醇。 CH3CH2CH2OH 命名芳香醇时，将芳环看作取代基。 命名多元醇时，主链应包含尽可能多的羟基。 二．醇的物理性质 醇含有羟基，分子间可以形成氢键，所以醇的沸点高于分子量相近的烃，也高于分子量相近的卤代烃。 羟基能与水形成氢键，是亲水基团，所以，C1-C2的一元醇，可与水任意混溶。C4-C9的一元醇，由于烃基在分子中的比例增大，烃基又是不溶于水的疏水基团，所以，在水中的溶解度迅速降低。C10以上的一元醇则难溶于水。 三．醇的化学性质 不同烃基结构的醇与活泼金属反应的活性次序为： 水 ＞ 甲醇 ＞ 伯醇 ＞ 仲醇 ＞ 叔醇 （H2O ＞ CH3OH ＞ RCH2OH ＞ R2CHOH ＞ R3COH） 醇的酸性比水弱，其共轭碱烷氧基（RO―）的碱性就比OH―强，所以醇盐遇水会分解为醇和金属氢氧化物： RCH2ONa + H2O—→RCH2OH + NaOH （2）与无机含氧酸的酯化反应 第二节 酚 羟基（—OH）直接与芳基相连的化合物是酚。 芳环上连有羧基、磺酸基、羰基、氰基等，则酚羟基作为取代基。 苯酚的主要化学性质 芳环上取代基的性质对酚的酸性影响 苯酚的硝化 第三节 醚 两个烃基通过氧原子相连而成的化合物是醚。 通式为： R—O—R’、R—O—Ar、Ar—O—Ar’ —O—称为醚键，是醚的官能团。 命名 2．醚键的断裂 四．个别化合物 1．环氧乙烷 环氧乙烷的制备 2．冠醚 醇不能与氢氧化钠溶液反应，而硫醇能溶于氢氧化钠溶液生成硫醇钠。但硫醇的酸性比碳酸弱 ，能溶于碳酸钠溶液 。 硫醇能与砷、汞、铅、铜等重金属离子形成难溶于水的硫醇盐溶液。 作 业 1. (1) (3) (6) (7) (10) 2. (1) (3) (4) (6) (8) 4. 5. (1) (3) 7. (1) (2) (6) 8. 9. 10. 1,2-乙二硫醇 苯甲硫醚 邻苯二硫酚 一．硫醇、硫酚、硫醚的物理性质（自学） 二．硫醇、硫酚、硫醚的化学性质 乙硫醇 乙醇 苯硫酚 苯酚 pKa 9.5 17 7.8 9.95 1．硫醇、硫酚的酸性 硫醇、硫酚的酸性比相应的醇、酚强 苯硫酚的酸性比碳酸强，可溶于碳酸氢钠溶液生成苯硫酚钠。 一．酚的分类和命名 一元酚 二元酚 三元酚 分类 根据羟基所连芳环酚类可分为苯酚、萘酚、蒽酚；根据羟基的数目，酚类又可分为一元酚、二元酚和多元酚。 命名 在酚前加芳香基的名称。芳环上的烷基、烷氧基、卤原子、氨基、硝基等作为取代基，取代基和位次放在酚名称之前。 1，2－苯二酚 6－甲基－8－硝基－2－萘酚 2,4,6－三硝基苯酚 4－溴－1－萘酚 3-甲基-4-羟基苯磺酸 二、酚的物理性质 （自学） 三、酚的化学性质 苯酚 的结构 1.酸性 酚类化合物呈酸性，pKa在10左右，酸性强于水和醇，能与强碱溶液作用生成盐。 苯酚的酸性比碳酸弱，在苯酚钠的溶液中通入二氧化碳能使苯