第九章第4讲醛羧酸酯.docVIP

第4讲　醛　羧酸　酯 [考纲要求]　1.了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。2.认识不同类型化合物之间的转化关系。3.了解常见的有机化学反应类型。4.结合实际，了解某些有机化合物对环境和健康的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 考点一　醛、羧酸和酯的结构与性质 1．醛 (1)概念 烃基与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。 (2)甲醛、乙醛 物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性 甲醛 无色 刺激性气味 气体 易溶于水 乙醛 无色 刺激性气味 液体 比水小 与水互溶 (3)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 醇醛羧酸 以乙醛为例完成下列反应的化学方程式： 特别提醒　(1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。 (2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 (3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。 2．羧酸 (1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2。 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2 HCOOH —COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH (3)羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： ①酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。 ②酯化反应 CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O。 3．酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为。 (2)酯的物理性质 (3)酯的化学性质 特别提醒　酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。 (4)酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。深度思考 1．你是怎样理解有机化学中的氧化反应和还原反应的？请完成下列表格： 反应类型 氧化反应 还原反应特点 有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应 有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应 常见反应 (1)有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化；(2)醛基被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化；(3)烯烃被臭氧氧化 不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等 有机合成中的应用 利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团的转变，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：CH4CH3ClCH3OHHCHOHCOOH 2.丙烯酸CH2CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗？ 答案　是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个CH2原子团，完全符合同系物的定义。 3．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×” (1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上(×) (2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(×) (3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇(√) (4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等(×) (5)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋(×) (2011·福建理综，8C) 4．(选修5P63－3)有机物A的分子式为C3H6O2，它与NaOH溶液共热蒸馏，得到含B的蒸馏物。将B与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果实催熟剂的无色气体C。B在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为D，D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸，有砖红色沉淀和E生成。写出下述变化的反应方程式。 (1)A―→B　(2)B―→C　(3)B―→D　(4)D―→E 答案　(1)HCOOC2H5＋NaOHHCOONa＋C2H5OH (2)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O (3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (4)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 题组一　正确理解醛、羧酸、酯的结构特点 1．下列物质不属于醛类的物质是(　　) 答案　B 解析　本题考查的是醛的概念。根据醛的定义可以判断出OCH3COH不属于醛类，而是酯类。 2．由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有(　　) ①—OH　②—CH3　③—COOH　④⑤—CHO A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 特别注意　HO—与—COOH相连时为H2