糖类药物的精读.ppt

葡萄糖 葡萄糖为醛糖，具有还原性；有多个不对称碳原子，具有 旋光性，为右旋体；在水中易溶，在乙醇中微溶。 无色结晶或白色结晶性或颗粒性粉末；无嗅，味甜 第十一章 糖类药物的分析 糖类物质：是多羟基（2个或以上）的醛类或酮类化合物，在水解后能变成以上两者之一的有机化合物。在化学上，由于其由碳、氢、氧元素构成，在化学式的表现上类似于“碳”与“水”聚合，故又称之为碳水化合物。 生物学功能： 1.提供能量。植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。 2.细胞的骨架。纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是原核生物细胞壁的主要成分。 3.细胞间识别和生物分子间的识别。细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。红细胞表面ABO血型决定簇就含有岩藻糖。 人体吸收： 糖包括蔗糖、葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖、淀粉、糊精等。除了葡萄糖、果糖和半乳糖能被人体直接吸收，其余的糖都要在体内转化为基本的单糖后，才能被吸收利用。 糖的分类（根据结构单元数目） 1.单糖：不能被水解成更小分子的糖。常见单糖有葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖。 2.低聚糖，又称寡糖：由2～10个单糖分子脱水缩合而成。具有营养意义的低聚糖是双糖。常见双糖有： ①蔗糖，一个葡萄糖分子和一个果糖分子缩合而成。 ②麦芽糖，甜度约为蔗糖一半。两个葡萄糖分子脱水缩合而成。 ③乳糖，因存在于哺乳动物的乳汁中而得名。由一个葡萄糖分子和一个半乳糖分子结合而成。 3.多糖：由几百个乃至几万个单糖分子缩合生成，通式为(C6H10O5)n，最重要的是淀粉与纤维素。 4.结合糖(复合糖，糖缀合物)：糖脂、糖蛋白、糖-核苷酸等。 5.糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷等。 葡萄糖 单糖 蔗糖 乳糖 赋形剂和矫味剂 一、药物结构与性质 双糖 淀粉 多糖 第一节 葡萄糖及其制剂的分析 医学上的糖类： 葡萄糖属单糖，是人体能量的主要来源之一。 乳糖、蔗糖，淀粉常被用作药物制剂的赋形剂或矫味剂。 OH H C | H—C—OH | OH—C—H O | H—C—OH | H—C | CH2OH H OH C | H—C—OH | OH—C—H O | H—C—OH | H—C | CH2OH CHO | H—C—OH | OH—C—H | H—C—OH | H—C—OH | CH2OH a-葡萄糖 开链葡萄糖 ?-葡萄糖 葡萄糖投影结构式示意图 二、鉴别试验 （一）比旋度测定 旋光度：直线偏振光通过光学活性化合物液体或溶液时， 能引起旋光现象，使偏振光平面向左或右旋转，旋转的度数称旋光度。 有机化合物的结构中含有手性碳原子，具有旋光现象。利用测定药物的旋光度进行定性、杂质检查和定量的分析方法，称为旋光度测定法。 手性碳原子，是指和四个不同的原子或基团连接的碳原子。 在一定条件下测得的旋光度称为比旋度，以[α]表示。 比旋度可以反映其纯度，故药典对葡萄糖原料不作专项含量测定，只规定比旋度范围 影响旋光度测定的因素：１.物质的化学结构 物质的化学结构不同，旋光性也不同：相同条件下，有的旋转的角度大，有的旋转角度小；有的呈左旋（“-”表示），有的呈右旋（“+”表示）； 有些物质无手性碳原子，无旋光性。２.溶液的浓度溶液的浓度越大，其旋光度也越大。在一定的浓度范围内，药物溶液的浓度和旋光度呈线性关系。测比旋度时，要求在一定浓度的溶液中进行。 ３.溶剂溶剂对旋光度的影响比较复杂，随溶剂与药物而有所不同。测定药物的旋光度和比旋度时，应注明溶剂的名称。 ４.光线通过液层的厚度 光线通过液层的厚度越厚，旋光度越大 除另有规定外，中国药典（2010年版）采用1d