选修五第4节醛羧酸酯.pptVIP

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选修五第4节醛羧酸酯

解析:框图中给出了G的分子式为C4H4O4Na2,它是由F与足量NaHCO3反应而得到的,结合该化学式不难推出:G为二元羧酸钠;F是由B加成H2而产生,说明B中应含有碳碳双键或碳碳叁键,故G应无支链,其结构简式只能为:NaOOC—CH2—CH2—COONa,则F为:HOOC—CH2 —CH2—COOH,B为:HOOC—CH===CH—COOH或HOOC—C≡C—COOH;根据D→E过程中数据变化为276-114=162,由此不难想到,D消去2 mol HBr生成E,推知B为:HOOC—CH===CH—COOH, 答案:(1)取代(或水解)反应 加成反应 消去反应 酯化(或取代)反应 (2)碳碳双键、羧基 * * * 2.醛基的检验 反应 现象 产生光亮银镜 产生砖红色沉淀 定量 关系 R—CHO~2Ag HCHO~4Ag R—CHO~2Cu(OH)2 ~Cu2O HCHO~4Cu(OH)2 ~2Cu2O 注意 事项 (1)试管内壁必须洁净; (2)银氨溶液随用随配,不可久置; (3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热; (4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴; (5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去 (1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置; (2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量; [感受·鉴赏] 4.(2009·上海高考)1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用 下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度 为115℃~125℃,反应装置如右图.下列对 该实验的描述错误的是 (  ) A.不能用水浴加热 B.长玻璃管起冷凝回流作用 C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率 [解题指导] 选  A项,该反应温度为115℃~125℃,超过了100℃,故不能用水浴加热.B项,长玻璃管可以进行冷凝回流.C项,提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤,酯在碱性条件下会发生水解反应.D项,增大乙酸的量可提高醇的转化率. C [解题指导] 选  该有机物为乙酸,乙酸具有酸性,也可发生酯化反应,但不与稀H2SO4反应. B 6.(2011·深圳一模)化合物B是有机合成中间体,制取 C4H4O4和E的转化关系如下图所示.已知C能使溴 水退色. 回答下列问题: (1)指出反应类型:①______________;②____________. (2)E的结构简式为:_______________________________. (3)写出②、④转化的化学方程式: ②______________________________________________; ④______________________________________________. [解题指导] 本题考查的对象比较直观明了,CH2===CH2 与Br2发生加成反应生成A(BrCH2—CH2Br),在NaOH/ H2O条件下发生取代生成B(HO—CH2—CH2—OH),在KMnO4/H+氧化生成D为 B、D在浓H2SO4加 热的条件下发生酯化反应,生成 由C5H8O3可 推出C为CH2===CH—COOH与B反应生成 CH2===CH—COOCH2CH2OH 再聚合成 [思考·领悟] ?教师备课园地  [拓展·发现] 一、乙酸乙酯的制备 1.实验原理 2.实验装置(如图) 3.实验现象 收集试管内液体分层,上层是透明的油状液体,有果香 味. 4.制备乙酸乙酯有关问题分析 (1)生成乙酸乙酯反应的特点:①反应很慢,即反应速率很 小.②反应是可逆的,反应生成的乙酸乙酯在同样的条 件下又部分地发生水解反应,生成乙酸和乙醇. (2)生成乙酸乙酯反应的条件及其意义:①加热的主要目的 是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发,有利 于收集,提高乙醇、乙酸的转化率;②以浓硫酸做催化 剂,提高反应速率;③以浓硫酸做吸水剂,使平衡右移, 提高乙醇、乙酸的转化率. (3)实验室里制取乙酸乙酸时要注意:①化学药品加入试管 时,应先加入乙醇,再慢慢加入浓硫酸,然后再加入乙 酸,切勿先加浓硫酸,以免溶液飞溅发生事故;②为防 止反应物发生暴沸,加热前应加入几粒沸石(或碎瓷片); ③加热要先小火加热,后大火加热;④导气管末端勿浸 入液体内,以防液体倒

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