人教版化学选修5《有机化学基础》第三章第三节《羧酸 酯》
特别提醒 即时应用 2.有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂.已知: ①B分子中没有支链. ②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳. ③D、E互为具有相同官能团的同分异构体. E分子烃基上的氢若被氯取代后,其一氯代物只有一种. ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色. (1)B可以发生的反应有________(选填序号). ①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应 (2)D、F分子所含的官能团的名称依次是____________、____________. (3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式:_________________________________. (4)E可用于生产氨苄青霉素等.已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E.该反应的化学方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________. 题型探究技法归纳 酯化反应实验 例1 “酒是陈的香”,就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室我们也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯.回答下列问题: (1)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式__________________________________。 (2)浓硫酸的作用是:①____________;②____________. (3)饱和碳酸钠溶液的主要作用是________________________________________________________________________ __________________________________. (4)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上,不能插入溶液中,目的是防止_____________________________________. (5)若要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采用的实验操作是____________. (6)做此实验时,有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片,其目的是_________________________________. 酯化反应与酯的水解反应 例2 A是一种酯,分子式为C14H12O2,A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到.A不能使溴的CCl4溶液褪色,氧化B可得C. (1)写出A、B、C的结构简式: A____________,B____________,C____________; (2)写出B的两种同分异构体的结构简式(它们都可以和NaOH溶液反应):____________________. 【解析】 本题所给条件很少,所以应充分领会题意,使用好有限的条件.由酯的分子式可知为不饱和酯,又不能使溴的CCl4溶液褪色可知为芳香酯.醇B氧化后可得酸C,说明 B、C分子中的碳原子数相等.酯A中有14个C原子,则B和C中各有7个C原子, 从而可判断B是苯甲醇,C是苯甲酸,A是苯甲酸苯甲酯.苯甲醇有三种同分异构体,即三种甲基苯酚,它们都能与NaOH反应.本题的创新之处是题中隐含了B和C的碳原子个数相等. 【名师点睛】 酯化反应与酯的水解反应的比较 课堂达标即时巩固 热点示例思维拓展 [经典案例] 已知下列数据: 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/g·cm-3 乙醇 -144 78.0 0.789 乙酸 16.6 118 1.05 乙酸乙酯 -83.6 77.5 0.900 浓硫酸(98%) - 338 1.84 下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图. (1)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体 时,停止加热,取下小试管B,充分振荡,静置.振荡前后的实验现象________(填选项). A.上层液体变薄 B.下层液体红色变浅或变为无色 C.有气体产生 D.有果香味 (2)为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物,可按下列步骤进行分离: ①试剂1最好选用___________________________________; ②操作1是________,所用的主要仪器名称是________; ③试剂2最好选用____________________________________; ④操作2是___________________________________; ⑤操作3中温度计水银球的位置应为下图中________(填a、b、c、d)所示,在该操作中,除蒸馏烧瓶、温度计外,还需要的玻璃仪器有________、____
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