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有机化合物结构的书写
有机化合物结构的书写
顺反异构体的写法 产生顺反异构体的主要有二类化合物,一类是具有双键的化合物;另一类是环状化合物 对于双键化合物,由于双键不能自由旋转,当烯烃双键上两个碳原子都连有两个不同的原子和基团时,就会出现两种不同的空间排列方式。这里特别强调了烯烃的共平面性及原子或基团的夹角,应在书写时将其夹角写成大约120度:如:反-2-丁烯。整个平面均在纸面上 也可以采用取代基与双键相连的整个平面垂直于纸面的形式,如这种形式在描述烯烃加成的立体化学中经常用到。对含氮的顺反异构同样可采用上面的书写方法如: Z)-苯乙胴亏 顺偶氮苯 环状化合物的顺反异构体也可有两种表示方法。一种写法是将成环碳原子看成均加在同一平面上,取代基或环上直连的氢原子垂直在这个环平面的方向上。环平面可垂直纸面,例:另一种写法环平面在纸上,取代基或氢原子分别用楔形线和点线表示在纸面的前方和后方,如:
对映异构体的表示方法 对映异构体的结构可有多种不同的表示方法 一 透视式(点线楔式) 这种表示方法与实际结构的空间排布非常接近,立体形象较为真实。但书写比较麻烦,对含有多个手性碳原子的结构来讲,书写更加困难。 二。费歇尔投影式 投影的方法是:把手性碳至于纸平面上,四个价键呈十字交叉“横前竖后”,即横线上两个基团伸向纸面的前面,竖线上的两个基团伸向纸后面。主链竖向排列,编号小的放在链的上端。然后将其构型的影像投射到纸面上。在应用这种投影式的时候,必须注意下面几种变动情况:(1)投影式在纸面上旋转180度后,其构型不变 (2)每两个基团互换位置偶数次,构型不变
(3)固定一个基团不动,另三个基团沿纸面顺或逆时针交换位置,构型不变。(4)投影式在纸面上旋转90,270,构型改变成其对映体。(5)每两个基团互换奇数次后,构型改变成对映体
费歇尔式书写简单、方便,容易标记构型,特别适于多个手性碳原子的对映体
糖类化合物构型的表示方法 常见到的糖为单糖和双糖,其构型分为开链式和氧环式 单链的开链式构型常用费歇尔投影式表示,为书写方便,单糖的投影式也常用键线式加一些特定符号加以表示。例如,葡萄糖的费歇尔投影式可用下列形式表示:
单环的环状结构可用氧环式和哈武斯式表示由于氧环式不能直观地反映出基团的空间相互位置,这种环状氧桥太长而部符合分子的真实构型,因此常用哈武斯透视式表示其环状结构。 其转换方法为:(1)改为再变为
单糖的哈武斯式在表达单糖的空间构型时,尽管比投影式更合理,但这种形式规定成环原子都在同一平面上,这显然与真实结构不符,经仪器测定发现,单糖的吡喃式环己烷相似,以椅式构象为主,因此,葡萄糖的a.b两种异构体可用构象式表示
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