第9章 酰化技术.pptxVIP

第9章 酰化技术 9.1 概述 在有机化合物分子中的碳、氮、氧、硫等原子上引入脂肪族或芳香族酰基的反应称为酰化反应。酰基是指从含氧的无机酸、有机羧酸或磺酸等分子中除去羟基后所剩的基团。本章介绍将酰基引入氮原子上合成酰胺类化合物的N-酰化反应，将酰基引入碳原子上合成芳酮或芳醛的C-酰化反应。 酰化反应可用下列通式表示 式中为 酰化剂，Z可以是X，OCOR，OH，OR 7，NHR7等；G-H为被酰化物，G代表R’O，RNH，ArNH，Ar等。 最常用的酰化剂主要有：1)羧酸，例如甲酸、乙酸、草酸等。 2)酸酐，例如乙酐、顺丁烯二酸酐、邻苯二甲酸酐、1，8一萘二甲酸酐以及二氧化碳(碳酸酐)和一氧化碳(甲酸酐)等。3)酰氯，例如光气(碳酸二酰氯)、乙酰氯、苯甲酰氯、苯磺酰氯、三聚氰酰氯、三氯化磷、三氯氧磷等，某些酰氯不易制成工业品，这时可用羧酸和三氯化磷或亚硫酰氯在无水介质中作酰化剂。4)羧酸酯，例如氯乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯等。5)酰胺，例如尿素、N，N，-二甲基甲酰胺等。6)其他，例如双乙烯酮、二硫化碳等。 在这些酰化剂中最常用的是羧酸、酸酐和酰氯，由于酰化是亲电取代反应，所以在引入碳酰基时，酰基碳原子上的部分正电荷越大，酰化能力越强。酰氯、酸酐和羧酸的活泼件次序为 因为在酰氯分子中酰基碳原子与电负性相当高的氯原子相连，所以活性最大。酸酐与羧酸相比