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第三章 第3节羧酸 酯
第三章烃的含氧衍生物第三节 羧酸 酯O羧基:—C—OH(或—COOH)一、羧酸由烃基与羧基相连构成的有机化合物。1、定义:通式:R —COOH官能团:饱和一元羧酸通式: CnH2nO2 (n≥1) 或者CnH2n+1COOH(n≥0)2、分类(1)按分子中烃基的结构分类CH3COOHC17H35COOH(2)按分子中羧基的数目分类COOH COOHHCOOH蚁酸草酸二、乙酸O羧基:—C—OH(或—COOH)1、乙酸的分子模型与结构分子式:C2H4O2结构式结构简式或甲基羧基官能团: δ 羧基上的氢甲基上的氢2、物理性质无色颜色状态液体有刺激性气味气味易溶于水和乙醇溶解性16.6℃温度低时凝结成冰样晶体,又称冰醋酸熔点3、乙酸的化学性质+H+CH3COOHCH3COO-①弱酸性:使酸碱指示剂变色(1)与酸碱指示剂反应: (2)与活泼金属Zn反应 : Zn+2CH3COOH→(CH3COO)2Zn+H2↑ (3)与碱NaOH反应 : CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O(4)与碱性氧化物CuO反应 :CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O(5)与某些盐CaCO3反应 :CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑特别提醒1、羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱电解质的酸性关系为H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。2、低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使石蕊试液变红【思考】 醋酸可以除去水垢,说明其酸性比碳酸的酸性强。前面我们学习了苯酚也有酸性,那乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢? 请按提供的仪器,能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱? 实验装置图1分析有何缺点CH3COOHNa2CO3苯酚钠溶液缺少洗气装置,因为乙酸会随二氧化碳一起逸出实验装置图2CH3COOH有气泡生成溶液变浑浊苯酚钠溶液Na2CO3饱和NaHCO3溶液现象写出反应的化学方程式。2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2CO2+H2O+C6H5ONa C6H5OH+NaHCO3酸性:CH3COOHH2CO3作用:除去挥发出来的乙酸蒸气酸性:H2CO3C6H5OH乙酸 碳酸 苯酚酸性:乙醇、浓硫酸、乙酸饱和碳酸钠溶液 ②酯化反应:醇和酸起作用,生成酯和水的反应. 【复习】乙醇与乙酸发生酯化反应的实验过程, 复习实验的有关知识。【步骤】1、组装仪器,并检查装置的气密性。2、加药品:向一支试管中加入3 mL乙醇,然后边摇动试管边 慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。3、连接好装置,用酒精灯小心均匀地加热试管3 min-5 min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。4、停止实验,撤装置,并分离提纯产物乙酸乙酯。【实验现象】溶液分层,上层有无色透明的油状液体产生 , 并有香味。乙醇-浓硫酸-冰醋酸1、药品混合顺序?2、浓硫酸的作用是什么?催化剂、吸水剂3、得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?不纯净;主要含乙酸、乙醇。4、饱和Na2CO3溶液有什么作用?① 中和乙酸 ② 溶解乙醇。③ 降低酯在水中的溶解度。5、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?防止受热不匀发生倒吸6、有无其它防倒吸的方法?【思考】[思考与交流]乙醇与乙酸的酯化反应是可逆的,要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取那些措施?蒸出乙酸乙酯浓硫酸吸水增加乙醇的用量等。O B、 CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O浓H2SO4OO A、 CH3—C—O—H+ HO—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O浓H2SO4OP61科学探究酯化反应的过程同位素原子示踪法酸脱氢,醇脱羟基酸脱羟基,醇脱氢浓H2SO4OOCH3CH3OOCH2CH2HCH3HCO△++H2OCH3C1818同位素原子示踪法: a.反应机理:羧酸脱羟基醇脱氢 b.酯化反应可看作是取代反应,也可看作是分子间脱水的反应。 (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应此时反应有两种情况:【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5OH + HO—NO2浓H2SO4浓H2SO4足量CH3COOH + HOCH3浓H2SO4浓H2SO4+ 2H2O C2H5O—NO2 + H2OCH3COOCH3 + H2
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