溴乙烷、卤代烃.docVIP

第一节 溴乙烷 卤代烃 官能团：有机化合物中决定其主要化学性质，影响其物理性质的原子或原子团。 由于官能团的作用体现于这一章的始终，成为这一章知识的主题或者说是串联起这一章知识 的一条潜在的主线，在学习烃的衍生物时应重视官能团的作用。 溴乙烷 一.知识梳理 1.溴乙烷的结构:由乙基和溴原子两部分构成;溴原子是溴乙烷的官能团。 2.溴乙烷的物理性质:无色液体,沸点38.4℃,密度比水大. 溴乙烷的化学性质 （1）强碱的水溶液下的取代反应 （2）强碱的醇溶液下的消去反应 3.卤代烃概述 1 卤代烃 — 卤素取代了烃分子中的一个或几个氢原子后的产物。 2 存在 — 自然界中无天然品，全部为合成品。 3 应用 — 溶剂、助剂、消毒剂、麻醉剂、致（制）冷剂，阻燃剂。有机合成的重要中间体。（有机的合成中间转运站） 4.卤带烃 分类和命名 1 分类 2 命名 1.选择含卤素的最长碳链为主链； 2.从靠近取代基的一端为主链编号； 3.以相应的烃为母体，将卤素作为取代基放在母体名称之前； 4.不同卤素按F、Cl、Br、I的顺序排列 位序小的排在前面 。 例题： 5.卤带烃的 物理性质 1 多为无色 、有味、多数有毒，一氟代烷的毒性最大; 不溶于水，易溶于有机溶剂。 2 小分子为气体或液体。如氟甲烷、氯甲烷、溴甲烷 和氟乙烷、氯乙烷为气体，其余的卤代烷为液体。 15个碳以上的为固体。 3 液体气化时吸热量大，可作制冷剂。如氟利昂 Freon 即为含氟制冷剂。但由于它对大气中臭氧层的破坏作 用，目前已被国际禁用。 4 密度:一氟、一氯代烷的密度小于1,一溴、一碘代烷的密度大于1。一卤代烷的密度随碳数的增加而减小。 6.卤代烃的化学性质 1 结构特点分析 a. Y 进攻Cd+将X-替换下来 — 亲核取代反应； b. b-消除反应 . 2 反应 a.亲核取代反应 总反应式： b. 消去反应 ① 反应 ② 消去反应方式和方向 消去反应方式: 反式消除 消去反应方向: 遵守查依采夫（Зайцев）规则 卤代烃发生消去反应时，卤素与含氢较少的b-碳原子上的氢原子脱去卤化氢所形成的烯烃为主要产物。（即主要生成含取代基较多的烯烃） 7. 一卤代烷的制法 1 烷烃的卤代 2 烯烃与卤化氢加成 3 由醇制备 8.氟氯烃与环境 1 氟利昂是一类含氟、氯饱和烃类的总称 其通式为：　　CnH2n+2-x-yFxCly　 x+y≤2n+2 氟利昂是一种透明、无味、无毒、不易燃烧、爆炸和化学性稳定的制冷剂。 2 氟里昂破坏大气臭氧层的机制 目前一般认为：氟里昂到达大气平流层后，在紫外光辐射作用下首先分解出Cl原子，Cl原子再与臭氧发生链反应造成臭氧的分解消耗。以CCl3F为例，反应过程可表示为 Cl原子可以引发损耗臭氧的循环反应,它起了催化作用 3 臭氧层被破坏果 臭氧曾被破坏,会使更多的紫外线照射到地面,会危害地球上的人类、动物和植物,造成全球性的气温变化 二.重点内容提示 1.在有机合成反应中,卤代烃往往起到桥梁的作用; 2.信息给予题是高考化学的一个热点,也是有机化学的一个重要内容,而卤代烃在其中能起穿针引线的作用。 3.卤代烃中卤原子的检验 1 实验步骤: A.取少量卤代烃 B.加入NaOH溶液 C.加热煮沸 D.冷却 E.加入稀硝酸酸化 F.加入AgNO3溶液 2 实验的几点说明 A.加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同. B.加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于硝酸。 关键：鉴别卤元素就是将卤元素转化为卤离子（X ） 为了保护臭氧层，可采取的有效措施是（ ） A. 减少二氧化硫的排放量 B. 减少含铅废气的排放量 C. 减少氟氯代烃的排放量 D. 减少二氧化碳的排放量 （全国高考题） [ 解析 ] 氟氯烃、氮的氧化物是破坏臭氧层的主要物质。本题答案 C。 2．氯丹是一种广效性杀虫刑，其结构简式如下图。下列关于氯丹的叙述中正确的是（ ） A.氯丹组成中氢、氯、碳原子个数比为3：4：5 B.氯丹的分子式为C10H4Cl8 C.氯丹属于芳香族化合物 D. 氯丹既能溶于水也能 FS 于有机溶剂 .所 D.以才有其广效性 解析：由氯丹的结构简式可知其分子式应为C10H6Cl8，分子结构中不含苯环，不属于芳香族化合物；由于氯丹是多卤代烃，故难溶于水而易溶于有机溶剂。 答案：A 3．（92年全国）卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团 例如 OH 等阴离子 取代了卤代烃中的卤原子。例如:CH3CH2CH2—Br+OH