防晒剂对甲氧基肉桂酸酯的合成的研究.pfg.docVIP

青岛科技大学硕士生学位论文  ｜ｌＩＩＩＩ Ｉ Ｉ Ｉ ＩＩ ＩＩ Ｉ Ｉ Ｉ Ｉ ＩＩ Ｙ１ ７４０５０９ 防晒剂对甲氧基肉桂酸酯的合成研究 摘要 肉桂酸酯能防止２８０．３１０眦的紫外线，且吸收率高，目前在防晒化妆品中应 用比较广泛。对甲氧基肉桂酸异辛酯是目前世界上最通用的防晒剂，它具有极好 的紫外光吸收曲线，而且安全性良好，并且对油性原料的溶解性很好，几乎是一 种理想的防晒剂。 合成防晒剂对甲氧基肉桂酸乙酯：以对甲氧基苯甲醛和丙二酸为原料，吡 啶、苯胺共催化，甲苯为溶剂，通过Ｋｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ反应合成了对甲氧基肉桂酸， 然后将对甲氧基肉桂酸与乙醇在催化剂作用下，通过酯化反应合成防晒剂对甲 氧基肉桂酸乙酯。考察了催化剂种类、反应物配比、催化剂用量、反应温度和 反应时间等各因素对反应收率的影响，得到对甲氧基肉桂酸收率为６８．６％，对 甲氧基肉桂酸乙酯收率为９６．５％，纯度为９８．５％。采用ＦＴ－ＩＲ、１Ｈ ＮＭＲ、１３Ｃ ＮＭＲ 对产物进行了表征，表明合成物质即为目的产物。 合成对甲氧基肉桂酸甲酯：以对甲氧基苯甲醛、乙酸甲酯为原料，甲醇钠 为催化剂，经Ｃｌａｉｓｅｎ．Ｓｃｈｍｉｄｔ缩合反应，合成了对甲氧基肉桂酸甲酯。考察了 催化剂种类、反应物配比、催化剂用量、反应温度和反应时间等因素对反应收 率的影响，得到对甲氧基肉桂酸甲酯的收率为７９．０％，纯度超过９９．Ｏ％。此外， ＦＴ－ＩＲ和１Ｈ ＮＭＲ、１３Ｃ ＮＭＲ及熔点测定结果表明，所得产物是预期的目标化合 物。 合成对甲氧基肉桂酸异辛酯：以对甲氧基肉桂酸甲酯和异辛醇为原料，甲 苯为溶剂，对甲苯磺酸为催化剂，常压下通过酯交换反应合成对甲氧基肉桂酸 异辛酯。考察了原料配比、催化剂用量、反应温度及反应时间等诸因素对反应 的影响，得到对甲氧基肉桂酸甲酯的转化率达９９．７％，对甲氧基肉桂酸异辛酯 的选择性达９８．４％，质量分数超过９９．Ｏ％。通过红外光谱和１Ｈ ＮＭＲ、”Ｃ ＮＭＲ 对产品进行了表征，表明合成物质即为产物。 合成对甲氧基肉桂酸正丁酯：以对甲氧基肉桂酸甲酯和正丁醇为原料，在 硫酸氢钠催化下回流酯交换反应合成对甲氧基肉桂酸正丁酯，考察了原料配比、 催化剂用量、反应温度及反应时间等诸因素对反应的影响，得到对甲氧基肉桂 酸甲酯转化率达８８．０％，对甲氧基肉桂酸正丁酯的选择性近１００％；并采用 防晒剂对甲氧基肉桂酸酯类的合成研究 Ｆｒ－ＩＲ、  １Ｈ  ＮＭＲ和１３Ｃ ＮＭＲ表征手段对产物进行了表征。  关键词：  对甲氧基肉桂酸乙酯对甲氧基肉桂酸甲酯 对甲氧基肉桂酸异辛酯对甲氧基肉桂酸正丁酯合成 ＩＩ 青岛科技大学硕士生学位论文  ＳＴＵＤＹ ｏＮ ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ ０Ｆ  Ｐ．ＭＥＴＨｏＸＹ  ＣＩＮＮＡＡ僵ＡＴＥ ＡＳ ＳＵＮ．ＳＣＲＥＥＮＩＮＧ ＡＧＥＮＴ ＡＢＳＴＲＡＣＴ  Ｐ－ｍｅｔｈｏｘｙｌ ｃｉｎｎａｍａｔｅ  ｃａｎ  ｐｒｅｖｅｎｔ ＵＶ２８０－３ １ ０  ａｍ，ａｎｄ  ｈａｓ ｈｉｎｇｌｙ ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ  ｒａｔｅ．Ｉｔ ｉｓ ｗｉｄｅｌｙ  ｕｓｅｄ  ｉｎ  ｓｕｎｓｃｒｅｅｎ  ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ ｃｕｒｒｅｎｔｌｙ．Ｉｓｏｏｃｔｙｌ ｐ－ｍｅｔｈｏｘｙ  ｃｉｎｎａｍａｔｅ ｉｓ ｔｈｅ ｍｏｓｔ ｃｏｍｍｏｎ  ｓｕｎｓｃｒｅｅｎ  ａｇｅｎｔ ｉｎ ｔｈｅ ｗｏｒｌｄ ｎｏｗ，ｉｔ ｈａｓ ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ  ＵＶ ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ  ｃｕｒｖｅ  ａｎｄ ｇｏｏｄ ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ ｏｆ ｔｈｅ ｏｉｌ ａｎｄ ｓａｆｅｔｙ，ｉｔ ｉｓ  ａｌｌ  ｉｄｅａｌ  Ｅｔｈｙｌ Ｐ—ｍｅｔｈｏｘｙ  ｃｉｎｎａｍａｔｅ ｗａｓ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ ｂｙ  Ｋｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｐ—ｍｅｔｈｏｘｙｌ ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ ａｎｄ ｍａｌｏｎｉｃ ａｃｉｄ ｕｓｉｎｇ ｐ妒ｄｉｎｅ ａｎｄ ａｎｉｌｉｎｅ  ａｓ  ｃｏ－ｃａｔａｌｙｓｔ ａｎｄ ｔｏｌｕｅｎｅ ａｓ ｓｏｌｖｅｎｔ，ａｎｄ ｔｈｅｎ ｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｐ－ｍｅｔｈｏｘｙｌ ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｃｉｄ ａｎｄ ａｌｃｏｈｏｌ ｕｓｉｎｇ Ｐ—ｔｏｌｕｅｎｅ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ ａｓ ｃａｔ