《有机化学教学课件》醇的一些习题.pptVIP

醇酚醚练习题 张秀红 大 连 理 工 大 学 有机化学 教研室 例一 简要回答下列问题 按酸性从大到小排列下列化合物 ： A. B. C. D. E. 解： A C D B E 因为A为酸，C的－NO2有－C效应、－I效应， 稳定， D的－NO2有－I效应，E的－OCH3有＋C效应。 解释下列实验事实 ： 例二 回答问题 例三 完成反应式 例三 完成反应式 例三 完成反应式 例三 完成反应式 由苯和C4以下的有机物合成 解析：逆合成分析 例四 合成: 例四 合成: 例四 顺－3－己烯－1－醇 有青草的特殊气味，试由乙炔和必要的其它试剂合成。 解析：逆合成分析 例五 合成: 例五 化合物 A（C10H14O）能溶于NaOH溶液，不溶于NaHCO3溶液。A与Br2/H2O反应得到二溴代化合物B，B分子式为C10H12Br2O。A的光谱数据如下： IR谱：3250cm-1 宽峰，830 cm-1 有吸收峰； NMR谱：d＝1.3（9H）单峰，d＝4.9（1H）单峰，d＝7.0（4H）二重峰； 试写出A的结构式。 例七 推导结构 例七 推导结构 A（C10H14O）， A带苯环化合物 溶NaOH，不溶NaHCO3 A 可能为酚 B（C10H12Br2 O ），取代反应 Br2/H2O IR谱：3250cm-1 宽峰是－O－H峰； 830cm-1 是苯环相邻2H的吸收峰； NMR谱：d＝1.3（9H）单峰是－C(CH3)3 ； d＝4.9（1H）单峰是－O－H峰； d＝7.0（4H）二重峰是两组相邻环上H。 A可能为: d＝4.9（1H） d＝7.0（4H） d＝1.3（9H） 例七 推导结构 IR谱：830cm-1 有吸收峰； NMR谱：d＝7.0（4H）二重峰。 A肯定为: 830 cm-1 3250cm-1