《有机化学教学课件》酚的结构与物性.pptVIP

Ⅱ 酚 9.4 酚的结构、分类和物理性质 羟基是酚的官能团 是羟基取代芳环上氢得到的一类化合物。 9.4.1 酚的结构 双官能团化合物，有两种官能团的性质。 酚： 思考：酚和醇的结构与性质有哪些差别？ pKa =10.0 pKa =15.9 C, O: SP3 C, O: SP2 .. .. 偶极矩 偶极矩 10 _ 30 5.33 C·m 10 _ 30 5.67 C·m 酚和醇性质比较: 9.4.2 酚的分类 1.按照羟基所连接的芳环分类 苯 酚 萘 酚 菲 酚 一元酚： 二元酚： 三元酚： 2.按照羟基的数目分类 9.4.3 酚的物理性质 在常温下大都以晶体形式存在。酚有刺激性气味， 有挥发性，对眼睛、呼吸道粘膜、皮肤等有强烈刺激 和腐蚀作用。 酚类有较强的杀菌能力，医院使用的消毒水“来 苏儿”是混合甲酚的水溶液。 1.一般的性状 2.熔 沸 点 沸点℃↑，熔点℃↑，相对密度1，溶解度↑ 分子间氢键 如何分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚？ 分子内氢键 分子间氢键 沸点较低，可由水蒸气蒸馏的方法分离。 思考： 3.光波谱性质 （1）IR谱： 极稀酚溶液：3603~3611cm-1（尖峰） 浓的酚溶液：3200~3500cm－1 缔合状态（宽峰） 酚：1200~1300cm－1 醇：1050~1200cm－1 （2） NMR谱： O-H 由于缔合作用，不固定，受温度、浓度、溶剂影响大。酚羟基质子的化学位移δ=4~9 。 能够形成较强的分子内氢键的酚，羟基质 子的化学位移δ=8~12。 * *