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2016年高考化学二轮习题常考专题讲座(十一)有机合成与推断综合题的突破策略分析
常考专题讲座(十一) 有机合成与推断综合题的突破策略
一、利用性质与结构的关系巧解推断题
性质 结构 代表物质 酸性 含有—COOH、酚羟基 乙酸、苯酚 水解反应 含有—X、—COOR、的物质及二糖、多糖;其中在酸性及碱性溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键 CH3CH2Cl、乙酸乙酯、氨基酸 使溴水褪色 含有或—C≡C—或—CHO或是酚类物质 CH2===CH2 使溴的CCl4溶液褪色 或—C≡C— CH≡CH 使酸性高锰酸钾溶液褪色 含有—OH、—CHO、或—C≡C—及苯环上含有侧链的物质 CH3CHO 与FeCl3溶液作用显紫色 含有酚羟基 苯酚 与银氨溶液反应产生银镜或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀 含有—CHO 乙醛 与钠反应放出H2 含有—OH或—COOH 乙醇、乙酸 与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2 含有—COOH 乙酸 二、“三步”破解新信息推断类试题
新信息通常指题目中提示的或者已知的有机化学方程式等。破解有机化学新信息题通常分三步:
读信息
题目给出教材以外的化学反应原理需要审题时阅读新信息
2.挖信息
在阅读的基础上分析新信息所给的化学反应方程式中反应条件、反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型、有机反应类型等掌握反应的实质并在实际解题中做到灵活运用。
用信息
在上述两步的基础上利用有机反应原理解决题目设置的问题这一步是关键。一般题目给出的“新信息”都会用到根据框图中的“条件”提示判断需要用哪些新信息。
三、“四招”突破有机合成题
全面获取有效信息
题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息在审题阶段必须弄清楚。
确定官能团的变化
有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等在解题过程中应抓住这些信息对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等掌握其反应实质。
熟练掌握经典合成线路
在中学化学中有两种基本的转化路径如
(1)一元合成路线:RCH===CH一卤
(2)二元合成路线:RCH===CH二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
在合成某一种产物时可能会存在多种不同的方法和途径应当在节省原料、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
规范表述
即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况确保答题正确。、各烃的衍生物的相互转化关系
试分析各物质的类别
X属于 ,A属于 ,
B属于 ,C属于 。
〖练〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO3反应。其变化如图所示:
试写出X的结构简式
〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO3反应。其变化如图所示:
试写出X的结构简式
二、有机合成
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解
卤素原子(-X)
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,(醇与HX取代)
碳碳双键C=C
某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢
醛基-CHO
某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化)
羧基-COOH
醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化)
酯基-COO-
酯化反应
其中苯环上引入基团的方法:
2、官能团的消除
(1).通过加成清除不饱和键;
(2).通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基;
(3).通过加成或氧化清除醛基。
3、官能团的转换
卤代烃、醇、烯烃的有机三角关系,体现了加成与消去的转化关系,此关系是由烃向烃的衍生物转变、单官能团向多官能团转变及改变官能团位置的交通枢纽。卤代烃、醇、烯烃是其它官能团的前体。
4、官能团的保护
在有机合成中,当某步反应发生时,原有需要保留的官能团可能也发生反应(官能团遭到破坏),从而达不到预期的合成目标,因此必须采取措施,保护官能团,待反应完成后再复原。官能团保护必须符合下列要求:
a .只有被保护基团发生反应(保护),而其它基团不反应;
b .被保护的基团易复原,复原的反应过程中不影响其它官能团。
例如:防止醇羟基(或羧基)被氧化(碱性条件下反应),可利用酯化反应生成酯,从而达到保护羟基(或羧基)的目的。
【例1】以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。请完成下列各题:
(1)写出反应类型:反应①_______反应④___________
(2)写出反应条件:反应
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