第五章卤代烷12.pptVIP

内容要求： 卤代烃的命名---掌握 卤代烃的制备---了解 卤代烃的化学性质---掌握 亲核取代反应与消除反应的机理及影响因素---理解 重要代表物---了解 （6） 与NaI丙酮溶液反应（卤离子交换反应） （7） 与炔化金属反应:合成内炔 1994年诺贝尔化学奖得主是美国化学家乔治·欧拉,他因发现了使碳正离子保持稳定的方法而获奖. 欧拉发表大量研究报告并享誉国际科学界,他独自或以第一作者发表论文约1000篇,其中有关稳定的碳正离子系列文章就有近300篇.碳正离子是一种带正电且极不稳定的碳氢化合物.欧拉发现了利用超强酸使碳正离子保持稳定的方法,将这种具备惊人解离能力的超强酸称之为“魔术酸”.能够配制出高浓度的碳正离子,便可仔细观测和研究碳正离子,在超强酸介质中用核磁共振等方法可观察到长寿命碳正离子的存在,这是一项突破性成就.欧拉还把超强酸—碳正离子广泛用于研究碳氢化合物的新反应,开创了在超强酸介质中进行许多有机化学反应的新领域. 乔治·欧拉教授于1927年5月生于匈牙利，1949年在布达佩斯工业大学获博士学位；1957年移居美国进入道氏化学公司工作，1967年在凯斯西部大学任教，1977年进入南加州大学洛克尔碳氢化合物研究所工作，1991年出任该所主任。 特点：合成炔烃——增长碳链 只能用1o RX反应 取代反应小结 R－X为重要有机中间体（intermediates） 2. 亲核取代反应的反应机理 （1）两种反应机理（SN2, SN1） 反应速度快 反应速度快 CH3Br CH3CH2Br CH3 2 CHBr CH3 3 CBr 80%乙醇-水+OH- 80%乙醇-水 随着[OH-]和[RX]增加而反应速度增加. 反应速度慢 实验事实 R-X + H2O ROH + HX 不同类型的卤代烃的水解反应有两种不同的反应历程： ① 双分子亲核取代反应历程SN2 A. SN2反应历程 实验结果表明：溴甲烷、溴乙烷和溴代异丙烷在碱性水解时，其反应速度与 [R-X]及[OH-]正比。其反应动力学方程如下： 反应速率 v k [R-X][OH-]