03糖和苷类探究.ppt

糖和苷类 药学教研室:高保英 糖类又称碳水化合物(carbohydrates)，是植物光合作用的初生产物，通过它们进一步合成了植物中的绝大部分成分。 糖类在天然药物治疗疾病中，可以看作是药效学物质基础的运载体。 研究十分活跃，尤其是由糖与非糖物质结合成的苷类(glycosides)化合物不少都是天然药物的生物活性成分。 教学内容 糖类 单糖 低聚糖 多糖 苷类 氧苷、硫苷、氮苷、碳苷 （一）单糖 单糖是多羟基醛和酮，是组成糖类及其衍生物的基本单元，不能水解。 单糖的结构式：常为Haworth式 常见单糖：五碳糖、六碳糖等 1、单糖的结构式 Fischer式 构象式 Haworth式 看C5(或C4)上取代基(C6或C5)，向上的为D型，向下的为L型。 看C1-OH与C5(或C4)上取代基(C6或C5)之间的关系，异侧—α型；同侧—β型。 2、常见的单糖 五碳糖 L-arabinose（阿拉伯糖） D-xylose（木糖） 六碳醛糖 D-glucose（葡萄糖） D-glactose（半乳糖） 六碳酮糖 D-fructose（果糖） 甲基五碳醛糖 L-rhamonose（鼠李糖） 去氧糖 常见的有6-去氧糖、甲基五碳糖、2，6-二去氧糖及其衍生物，多见于强心苷、微生物代谢产物中，具有一些特殊性质。如夹竹桃糖（oleandrose）、加拿大麻糖 糖醛酸：伯羟基被氧化成羧基 glucquronic acid（D-葡萄糖醛酸） 糖醇：羰基被还原成羟基 D-sorbitol（D-山梨醇） （二）低聚糖 定义：是指由2~10个单糖分子聚合而成的物质，也称寡糖，能水解。 低聚糖在天然界的存在形式：非游离，为多聚糖的酶或酸水降解产物或苷的糖元部分。 分类： 按个数：二糖、三糖、四糖… 按有无游离的醛或酮基(C1-OH半缩醛羟基) ：还原糖或非还原糖 Primverose(樱草糖 1 6) sucrose(蔗糖1 2) 还原糖 非还原糖 （三）多聚糖 1、定义：多糖是由10个以上的单糖分子聚合而成的结构复杂的高 分子化合物。一般多糖都由100个以上甚至几千个单糖组成。 2、基本性质：无甜味、无还原性 3、常见的植物多糖?????? 淀粉、纤维素、葡聚糖、果聚糖、半纤维素、树胶、粘液质、卡拉胶等 4、常见的动物多糖 肝糖元 甲壳素 肝素 硫酸软骨素：降低血脂、改善动脉粥样硬化 透明质酸：多用于护肤霜基质 5、多糖的药用价值 黄芪多糖：增强机体免疫功能 香菇多糖：抑制肿瘤生长 银耳多糖：有效保护肝细胞 猪苓多糖：免疫调节剂 肝素：抗凝血 硫酸软骨素：降血脂，改善动脉粥样硬化 阿卡波糖：抑制淀粉水解酶活性，阻止食后血糖浓度升高，用于糖尿病。 二、苷类 1、定义：糖或糖的衍生物(氨基糖、糖醛酸等)与另一非糖物质(苷元或配糖基)通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 2、苷的类型 按苷键原子不同分：氧苷、硫苷、氮苷、碳苷 按苷元不同分：香豆素苷、黄酮苷、蒽醌苷等 按苷类在植物体的存在状况分：原生苷、次生苷 按苷的生理作用分：强心苷 按苷的特殊性质分：皂苷 按连接单糖基的数目分：单糖苷、二糖苷、三糖苷 按连接糖链的数目分：单糖链苷、双糖链苷 O-苷：苷键原子为O，因苷元不同分 醇苷：由苷元的醇羟基与糖端基质子脱水而成的苷。 Rhodioloside(红景天苷) Ranunculin(毛茛苷) 杀虫抗菌 酚苷：由苷元的酚羟基与糖上的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷。天然药物中为数甚多，根据苷元不同又有： 苯酚苷，如：镇静作用的天麻苷（Gastrodin） 萘酚苷，如：氢化胡桃叶醌苷（Hydrojuglone） 蒽醌苷，如：大黄酚苷（Chrysophamol monoglycoside） 香豆素苷 七叶苷（Esculin） 黄酮苷 黄芩苷（Baicalin） 氰苷(cyanogenic glycosides)，是一类羟基腈与糖分子的端基羟基间缩合的衍生物。 大多是水溶性，不易结晶，容易水解，特别在酸或酶作用下水解更快。 水解产生氢氰酸，都有一定毒性。 几种氰苷 苦杏仁苷：镇咳 垂盆草苷：治疗肝炎、降低血清丙氨酸氨基转移酶。 酯苷：是苷元的羧基与糖上端羟基缩合而成的苷类，此类苷键既有缩醛的性质，又有酯的性质，易为稀