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苯酚性质对比学 对比乙醇和酚的结构，官能团相同，但烃基不同．对羟基影响不同，故虽有相同官能团，但性质不同，不属同一类物质．如，但并不是同系物．另外羟基也影响苯环，使苯酚表现许多特殊性质． 乙醇苯酚苯酚乙醇色晶体，具有特殊的气味露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发）比水1.071 g/cm3） 比水小0.79 g/cm3） 溶解性 苯酚常温下微溶于水，高于65℃时，能与水以任意比例互溶。易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。能跟水以任意比互溶 （一般不能做萃取剂）。熔沸点 熔点43℃ 沸点181.8℃, 熔点： -114.1 沸点： 78.3 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。苯酚具有较强的杀菌消毒能力可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚,而是用甲基苯酚,俗称来苏水。医疗卫生上用作消毒杀菌的酒精75%。 （2）由于酒精具有一定的刺激性，75%的酒精可用于皮肤消毒，但不可用于黏膜和大创面的消毒常剂。酒精浓度越高,消毒效果越好,这是错误的。95%的酒精能将细菌表面包膜的蛋白质迅速凝固，并形成一层保护膜，阻止酒精进入细菌体内，因而不能将细菌彻底杀死。 特征官能团 —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环直接相连 化 学 性 质 相 同 点 均可和金属钠反应放出氢气 2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+ H2↑ 不 同 点 羟基不显酸性 羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性 和碱不反应 和NaOH作用生成苯酚钠 乙醇钠不和CO2反应 CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚 说明苯酚的比碳酸的酸性弱。 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮） 与FeCl3溶液反应显紫色 小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。 可以看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是： H2CO3＞ ＞C2H5OH（中性） 2． 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚 苯 反应物 溴水和苯酚溶液 液溴和纯苯 反应条件 不用催化剂 以少量Fe粉作催化剂 不加热 初始微热或不加热 取代苯环上氢原子数 一次反应可取代苯基上三个氢原子 一般情况取代苯环上一个氢原子 反应速度 瞬时完成 初始缓慢后来速度加快 反应装置 试管中反应 烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用 结论 氢原子苯得活酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼2）利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，此反应可用于定量测定。 （3）利用遇Fe3+呈紫色显色反应。也可可用于检验含酚羟基的物质。 （4）利用在空气中氧化变色。 四、苯酚的用途 苯酚是重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂、医药、染料、农药、消毒剂等。 第3页