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九、常见的有机化合物的结构和性质 14．（2007年广东27） 克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）： （1）化合物Ⅰ的某些性质类似苯。例如，化合物Ⅰ可以一定条件下与氢气发生加成反应生成右图所示结构，其反应方程式为 （不要求标出反应条件） （2）化合物I生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应，所需另一种反应物的分子式为 （3）下列关于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化学性质，说法正确的是 （填字母） A 化合物Ⅱ可以与CH3COOH发生酯化反应 B 化合物Ⅱ不可以与金属Na生成氢气 C 化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色 D 化合物Ⅲ不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 （4）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为 （不要求标出反应条件） （5）用氧化剂氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水，则该氧化剂为 。 【题析】（1）本小题 以 含N的杂环化合物为背景考查苯的性质以及信息迁移能力。题干给出信息“化合物Ⅰ的某些性质类似苯”，苯能与氢气发生加成反应，故化合物Ⅰ也能与氢气发生加成反应： （1） ＋ 3H2→ （2）考查绿色化学思想。根据反应原子利用率100%，化合物Ⅰ和所需另一种反应物的原子总和等于化合物Ⅱ的原子总和，化合物Ⅱ的分子式减去化合物Ⅰ的分子式即得所需另一种反应物的分子式：CH2O （3）考查常见的乙烯、乙醇等有机化合物的结构和性质。化合物Ⅱ有醇羟基，可以与CH3COOH发生酯化反应，可以与金属钠生成氢气；化合物Ⅲ有乙烯基（碳碳双键），可以使溴的四氯化碳溶液褪色，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （4）考察乙烯的性质——碳碳双键（ ）的加聚反应方程式的书写。注意：是双键 断开其中一根键，相互连接形成高分子长链，如果双键碳原子还连有其它基团或原子，其它基团或原子不能写在高分子长链上，而要连在其所属双键碳原子的下方或上方。 （5）对比化合物Ⅳ和克矽平的分子结构，不难发现分子中的含N杂环被氧化后多了一个“O”，题干说明化合物Ⅳ氧化后产物是生成克矽平和H2O，根据化学反应遵守质量守恒定律，另一种反应物―――氧化剂应为：H2O2。本小题是借助应用“质量守恒”考察除生成目标产物外，不给环境带来其它不利影响（水对环境无污染）的绿色化学思想，体现了命题者对绿色化学的重视。（请对比2006年广东25④） 答案： （1）＋3H2 → （2）CH2O（答HCHO也得分）（3）A、C（4）n→ （5）H2O2（或双氧水、过氧化氢） 【拓展】 纵观2005～2009广东高考化学试题，命题者对有机物结构和性质知识的考察都是建立在一个真实的有机合成路线或实验场景中涉及到的有关有机化学基础知识来设计问题，考察学生对常见有机物的结构和性质的了解，所以是对以甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯等为代表的各类有机物结构和性质知识的迁移考察。这样设计出来的问题贴近生产、生活实际，考察考生对有机基础知识掌握程度的同时也考察了考生的学习能力、观察问题的能力和信息迁移能力。 针对这样的考试目标要求，考生在备考过程时，对有机物的复习首先要以甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为各类有机物的代表物，非常清晰地牢记各类有机物的结构特点，具体性质和相互转换的反应条件。 第二，要弄清这几种代表物表现特殊化学性质时键的断裂和形成方式，如乙酸和乙醇发生酯化反应时是酸断“C－O”键，醇断－OH上的“O－H”键，酸的“”与醇的“R―O―”连接成酯；再如卤代烃、醇消去反应时的断键方法。 第三，拿到一个新情景下的有机物合成路线，读题时先找这种新物质具备哪些常见有机物的结构特征，根据这些结构特征，分析推断这种新物质会表现出那些化学性质，可以发生那些有机反应，反应时根据它具有的“结构特征”判断化学键要在什么位置断或在哪些原子间重新组合形成新的化学键，以致最后判断出新生成物的结构特点，完成化学方程式的书写。 第四，考题是建立在一个真实的合成路线上，在当今科学迅猛发展的现代社会，人类在不断探索新物质的同时不得不考虑发展对环境造成的影响，所以，在完成一个有机反应的分析过程中，考生要如实验者或生产者一样具备绿色化学思想。 例：（2008年广东25）某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂(Ⅶ)合成路线的一部分 (Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物I~Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环)： 回答下列问题： (1)写出由化合物I合成化合物Ⅱ的反应方程式 (不要求标出反应条件)